Диокси меркаптопурин

Предположено [23], что реакция монокалиевой соли мочевой кислоты с сероуглеродом при 150°, приводящая к 2,6-диокси-8-меркаптопурину, также сопровождается раскрытием имидазольного кольца [c.298]

Замыкание цикла с помощью сероуглерода. Применение сероуглерода для циклизации 4,5-диаминопиримидина впервые описано в немецком патенте [218] при получении 2,6-диокси-8-меркаптопурина (LIII) [c.177]

Сульфокислотная и сульфинокислотная группы- Найдено (106, 112], что сульфогруппа может замещаться гидроксилом например, кипячение 8-окси-6-меркаптопурин-2-сульфокислоты (XXIX) с разбавленной соляной кислотой дает 2,8-диокси-6-меркаптопурин. При кипячении 6-хлор-8-оксипу-рин-2-сульфокислоты с концентрированной НС1 получена мочевая кисло- [c.229]

Этим способом 2,8-диокси-6-меркаптопурин превращен в 6-хлор-2,8-диоксипурин (VIII) [60], который оказался эффективным ингибитором окисления мочевой кислоты уриказой [65]. Показано [65], что это соединение является [c.239]

Бромксантин удалось превратить в 2,6-диокси-8-меркаптопурин лишь обработкой гидросульфида калия при 120° в запаянной трубке [73]. 8-Мер- [c.242]

Наличие в молекуле алкильной и алкилмеркаптогруппы не сказывается на прохождении этой реакции [32, 90]. Если имеется несколько гидроксильных групп, то, как правило, в первую очередь замещается оксигруппа в положении 6. По данным Бимана [951, при действии пятисернистого фосфора в пиридине ксантин с хорошим выходом превращается в 2-окси-6-меркаптопурин. Аналогично из 9-фенил- [43], 9-метил- [96], 7-метил- [8] и 3-метилпроизводных ксантина получены соответствующие 2-окси-6-меркаптопурины. В этих условиях мочевая кислота дает 2,8-диокси-6-меркаптопурин [76, 98] с примесью небольшого количества 2-окси-6,8-димеркаптопурина [76]. Эта реакция непригодна для получения 2,8-диокси-6-меркаптопурина в больших масштабах из-за значительных трудностей при выделении и очистке конечного продукта. Присутствующие в нем примеси продуктов разложения могут быть удалены только с помощью ионообменной хроматографии. [c.244]

Если у атомов углерода в положении 2 или 6 находится меркаптогруппа, то тионирование 6-оксигруппы происходит значительно легче. Например, 6-окси-2,8-димеркаптопурин под действием пятисернистого фосфора в пиридине легко превращается в 2,6,8-тримеркаптопурин [37]. Аналогично из 6-окси-2-меркаптопурина с хорошим выходом получен 2,6-димеркаптопурин [95], а из 6,8-диокси-2-меркаптопурина — 8-окси-2,6-димеркаптопурин [371. [c.244]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология