Кофеин бромирование

Как известно, важнейшие превращения ксантинов и 1,4-бензодиазепинов основаны на реакциях электрофильного и нуклеофильного замещения. Это же относится и к химическим превращениям циклогомологов ксантинов. Бромирование циклогомолога кофеина 1 до 2-бромпроизводного 25 проводят молекулярным бромом (в Н2О или АсОН) или безводным РеВгз в кипящем СНСЬ [23] (схема 7). [c.203]

Согласно имеющимся в литературе данным, электрофильное замещение у атомов углерода пуринового ядра происходит только в положении 8. Сообщение о хлорировании кофеина с образованием 8-хлоркофеина появилось в 1850 г. [23]. Бромирование кофеина до 8-бромкофеина осуществлено в 1867 г. [24]. Бильтц и Топп [25] получили 8-хлортеобромин прямым хлорированием теобромина хлором в хлороформе. Пурины, содержащие метильные группы в положениях 1, 3, 7 или 9, гладко галогенируются по 8-углеродному атому. Это понятно, поскольку метильные группы увеличивают электронную плотность пуринового ядра по индуктивному механизму. Наличие метильной группы в положении 7 или 9, по-видимому, наиболее сильно сказывается на повышении электронной плотности у 8-углеродного атома. [c.214]

Кофеин легко бромируется, давая 8-бромкофеин [24, 26—29]. В тех же условиях из теобромина получается 8-бромтеобромин [26, 28—31]. Легко проходит бромирование теофиллина в уксусной кислоте до 8-бромтеофиллина [28, 32, 33]. Аналогично при нагревании 9-метилксантина с бромом в уксусной кислоте на водяной бане получается 8-бром-9-метилксантин [34]. В этих условиях ксантин не бромируется [351 ввести атом брома в молекулу этого соединения удалось лишь при нагревании до 100° с избытком брома в запаянной трубке [36, 37]. Бромирование гуанина и аденина бромом проходит после нагре- [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология