Метил аминопурин расщепление

Другие электронодонорные заместители в пиримидиновом цикле пуринов, такие, как NH2, СНз, хотя и не подавляют реакцию расщепления имидазольного цикла, но заметно снижают ее скорость. Так, в ряду б-замещенных пуриновых нуклеозидов легкость расщепления имидазольного цикла падает с усилением электронодонорных свойств заместителя при С-6 . 9-р-0-Рибофу-ранозилпурин (небуларин) и его 6-метил-, 6-метилтио- и 6-хлор-производные легко расщепляются при комнатной температуре под действием 0,2 н. NaOH, в то время как 6-аминопурины в этих условиях устойчивы [c.440]

Для более глубокого исследования значимости Н -метили-рования центрального аденина в участке узнавания рестриктазы E oR I, исследовалась его замена на 2-аминопурин (2-АР) [90]. Эта замена устраняет Н -аминогруппу из большого желоба, но вводит МНз-группу во второе положение, экспонированное в малом желобе, которая образует водородную связь с 2-оксигруппой тимина. Для контроля в то же самое положение сайта вводили 2,6-диаминопурин (2,6 АР). Эта замена возвращает 6-NH2 группу в большой желоб с сохранением 2-NH2 группы в малом желобе. Оба олигонуклеотида расщеплялись ферментом (хотя и незначительно), из чего следует, что отсутствие 6-NH2 группы аденина в большом желобе (участвующей, как отмечалось, в образовании водородной связи с остатком глутаминовой кислоты в ферменте) не исключает специфического узнавания субстрата рестриктазой E oR I и его расщепления. Видимо, отсутствие обычной водородной связи компенсируется благодаря взаимодействию фермента с другими группами участка узнавания [322]. Введение дополнительной метильной группы в любой аденин участка нежелательно, так как это препятствует взаимодействию и полностью блокирует катализ [90]—это обсуждалось выше и объяснялось стерическими эффектами этой группы. [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология