Аминопурин

Спонтанные изменения генетической природы организма — продуцента основаны на процессах рекомбинации генетического материала in vivo (амплификация, конъюгация, трансдукция, трансформация и пр.). Для вьщеления из природных популяций высокопродуктивных штаммов микроорганизмов используют методы селекции, т. е. направленного отбора организмов со скачкообразным изменением геномов. Методы слепого многоступенчатого отбора случайных мутаций чрезвычайно длительны и могут занимать целые годы. Для возникновения мутаций интересующий ген должен удвоиться 10 —10 раз. Более эффективен метод искусственного повреждения генома. Таким методом является индуцированный мутагенез, основанный на использовании мутагенного действия ряда химических соединений (гидроксиламин, нит-розамины, азотистая кислота, бромурацил, 2-аминопурин, алки-лирующие агенты и др.), рентгеновских и ультрафиолетовых лучей. Мутагены вызывают замены и делеции оснований в составе ДНК, а также индуцируют мутации, приводящие к сдвигу рамки считывания информации. [c.33]

Аденин, или 6-аминопурин (формула на стр. 1041), является одним из наиболее распространенных пуриновых оснований. В связанном виде он содержится в нуклеиновых кислотах и легко может быть получен путем их гидролиза. В свободном состоянии он находится во многих растениях (в чае, сахарной свекле, хмеле, грибах), в большом количестве Б дрожжах, в бактериях, в животных органах (мускулах, желтом теле, печени), в моче. [c.1044]

Алкилирование. Окси- и аминопурины алкилируются гораздо легче, чем пурины, не содержащие окси- или аминогрупп. Ориентация заместителя зависит от того, в каком состоянии реагирует исходное пуриновое соединение — в виде нейтральной молекулы или аниона. Например, нейтральный ксантин алкилируется по N7- и N97 атомам имидазольного кольца, а анион реагирует в первую очередь [c.359]

Некоторые производные азотистых оснований обладают высокой мутагенной активностью (химический мутагенез). Таковы, в частности, 5-бромурацил (БУ) и 2-аминопурин (АП). Прн синтезе ДНК in vitro БУ включается вместо Т. По-видимому, БУ может образовать пару с А, если он фигурирует в обычной кето-форме, а в более редкой енольной форме БУ имитирует Ц и образует пару с Г (рис. 9.15). В первом случае происходит ошибка включения во время редупликации. Во втором случае происходит ошибка редупликации — цепь ДНК, уже содержавшая БУ, образует в этом месте не пару БУ —А (что исправило бы ошибку включения А —БУ А, БУ А — Т, ру—А- -А —Т, БУ, А-уА — Т, БУ — Aj А —Т и т. д.), но пару [c.601]

Напишите формулу строения аденина (6-аминопурин). [c.180]

По аналогичной методике получены и другие 6-аминопурины, замещенные по аминогруппе [383]. Их синтез может быть также осуществлен нуклеофильным замещением атомов хлора, меркапто-, метилмеркапто-, метокси- и других групп в положении 6 иа соответствующие амины [125, с. 246]. [c.122]

А 24.20. Напишите формулы а) пурина (с нумерацией атомов в циклах) б) 9-метилпурина в) 6-аминопурина (аденин). [c.114]

Из аденина (6-аминопурина) гипоксантин образуется при дезаминировании азотистой кислотой или биологическим иутем под влиянием энзимов а д е я а 3. [c.1043]

РЕАКЦИИ ОКСИ- И АМИНОПУРИНОВ [c.358]

Окси- и аминопурины различаются по степени устойчивости к водным кислотам как правило, она возрастает по мере увеличения числа заместителей. На ксантин не действует нагревание в водной 1 н. серной кислоте при 100 X, а 2-оксипурин в этих условиях полностью разрушается за 2 час. [c.359]

Аденин (6-аминопурин) образуется при гидролизе нуклеиновых кислот, а также при обработке 2,6,8-трихлорпурина аммиаком (вместо щелочи) и последующем восстановлении. При действии азотистой киС лоты он дезаминируется с образованием гипоксантина. [c.603]

Образованием Ы-аниона при депротонировании пятичленного цикла можно объяснить тот факт, что при взаимодействии 8-хлорпурина с амидом натрия образуется аденин (6-аминопурин) невозможность атаки по положению 8 позволяет идти альтернативному присоединению по положению б, что в конечном счете и определяет строение основного продукта реакции [45]. [c.586]

Другой способ, при помощи которого химические соединения могут вызывать мутации типа замены оснований, состоит в непосредственном встраивании соединения в молекулу самой ДНК. Так, например, 5-бромодезоксиуридин (или бромоурацил), мощный мутагенный агент, может замещать в ДНК тимидин. Менее эффективные агенты, предположительно действующие таким же образом, — это 2-аминопурин и 2,6-диаминопурин. [c.290]

Пуриновая группировка лежит в основе многих соединений, прежде всего — нуклеиновых кислот, в которые она входит в виде пуриновых оснований аденина (6-аминопурина) и гуанина (2-ами- [c.370]

Поскольку встречающиеся в природе пурины представляют собой амино-и/или кислородсодержащие производные, нет ничего удивительного в том, что большинство работ по химии пуринов имеет отношение к таким производным, и вследствие этого примерам простых реакций, таких, как в других главах, где они приведены как типичные, будет уделено ограниченное внимание. Изучение пуринов началось с интереса к встречающимся в природе производным, поэтому используется в основном тривиальная номенклатура. Нуклеозиды представляют собой производные сахаров [в основном 9-(рибозиды) или 9-(2 -дезок-сирибозиды)] и пуриновых (или пиримидиновых) оснований. Например, адено-зин представляет собой 9-(рибозид) аденина, который, в свою очередь, имеет тривиальное название 6-аминопурин, а нуклеотид — это 5 -фосфат (или ди-, или трифосфат) нуклеозида, например, аденозин-5 -трифосфат (АТФ). [c.576]

Аденин 5Hf,N5, или 6-аминопурин, и гуанин jHgONj, т. е. 2-амино-6-оксипурин, принадлежат к числу наиболее распространенных веществ ряда пурина [c.622]

ПУРЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пурннон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях pH, и таутомерные формы показаны на схеме [c.142]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Окси- и аминопурины — таутомерные соединения, существующие преимущественно в карбонильной и аминоформе, т. е. не отличающиеся в этом отношении от соответствующих пиримидинов, имидазолов и пиридинов. [c.358]

В процессе биосинтеза пуринов сначала образуется имидазольное кольцо из глицина и формиата, а затем уже гипоксантин и другие природные пурины. В лабораторных условиях больщинство методов построения пурина на основе имидазола используют в качестве исходных производные 5-аминоимидазол-4-карбоновой кислоты, в частности ее амиды (известные под аббревиатурой А1СА), которые вместе с их рибозидами коммерчески доступны из биологических источников. При использовании 5-аминоимидазол-4-карбонитрила получают б-аминопурины, а также незамещенный аденин [107]. [c.599]

В пуриновых основаниях главными компонентами природных нуклеотидов являются аденин (VI) и гуанин (VII) в НК в количестве всего 0,6% найден б-метиламинопурин (Мб-метиладенин) (VIII) и в очень малых количествах обнаружены 2-метил-6-аминопурин (2-метиладенин) [c.177]

Аденозин п гуанозин могут быть синтезированы из одного и того же исходного вещества — 9-Ы-рибозил-2,8-днхлор-6-аминопурина (VI) (см. стр. 193). [c.192]

Аналогично ведет себя 6,8-дихлорпурин — и в данном случае большей реакционной способностью обладает атом хлора в положении 6 [70]. 8-Бромди-аминопурины после предварительного введения защитных групп с использованием силилирования вступают в обычные реакции сочетания с гетарилстанна-нами [71]. [c.591]

Аминопурины ведут себя точно так же, как анилины в реакциях с ангидридами и хлорангидридами кислот, хотя образующиеся амиды иногда более легко гидролизуются. Как MOHO-, так и диацилирование может быть использовано для создания защитных групп. [c.594]

Взаимодействие 2-амино- и 6-аминопуринов с азотистой кислотой происходит точно так же, как для 2-аминопиридинов — в результате образуются соли диазония, но менее стабильные, чем фенилдиазониевые соли. Несмотря на это, их можно использовать для введения таких групп, как галогены [81], или, безусловно, кислорода при взаимодействии с водой с потерей атома азота. Значительно более устойчивы 8-диазониевые соли [82]. [c.594]

Изогуанин (2-гидрокси-б-аминопурин) [c.80]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.7 ]

Гетероциклические соединения Т.8 (1969) -- [ c.140 , c.251 ]

Гетероциклические соединения, Том 8 (1969) -- [ c.140 , c.251 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.437 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.551 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.409 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.135 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.6 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.6 ]

Методы органического анализа (1986) -- [ c.221 ]

Рост растений и дифференцировка (1984) -- [ c.100 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.323 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология