Ацетилен конденсация с хлорангидридами

Реакция хлорангидридов нафтеновых кислот с ацетиленом сопровождается осмолением реакционной смеси, хотя конденсация хлорангидрида циклогексанкарбоновой кислоты с ацетиленом в аналогичных условиях протекает гладко с выходом кетона до 85%. Можно предположить, что сложная структура хлорангидридов нафтеновых кислот способствует протеканию побочных реакций. К сожалению, этот вопрос еще не изучен. [c.131]

Изучены циклоалкил-Р-хлорвинилкетоны на основе нафтеновых и индивидуальных циклоалкилкарбоновых кислот. Они могут быть получены двумя методами [11] конденсацией хлорангидридов кислот с ацетиленом [c.130]

Для образования пептидной связи или активируют карбоксильную группу N-ацилаланина, превращая его в хлорангидрид, или проводят конденсацию в присутствии сильных водоотнимающих веществ (дициклогексилкарбодиимид, этокси-ацетилен) [c.505]

На многих примерах было показано, что активность кратной связи дие-нофида обусловлена наличием электроноакцепторного заместителя при этой связи, который активирует ее, и величина такой активации связи изменяется параллельно изменению электроноакцепторных свойств заместителя [357, 488—490]. Известно, например, что циклопентаднен с этиленом или ацетиленом реагирует только при жестких условиях, а конденсация его с диенофилами акрилового ряда происходит легко. Такое повышение активности диенофила обычно вызывается карбонильной или другими электро-фильными группами (СО, NO2, N и др.), и с увеличением числа таких групп активность увеличивается. Так, нитрил а-цианоакриловой кислоты реагирует с бутадиеном более легко, чем нитрил акриловой кислоты, а малеиновый ангидрид или кислота, несмотря на симметрию молекулы, реагирует легче, чем диенофилы акрилового ряда. Судя по выходам образуемых аддуктов, производные коричной кислоты располагаются по их реакционной способности с циклопентадиеном в следующий ряд [357] д-метокси- < незамещенная кислота п-хлор-< п-нитро- соответствующие этим кислотам производные в свою очередь дают ряд амиды кислот < эфиры кислот кислоты хлорангидриды кислот. [c.65]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология