Карбодиимиды, нуклеофильная атака

Например, уридин в нейтральной и кислой среде не взаимодействует с карбодиимидом, поскольку у него отсутствует достаточно реакционноспособный нуклеофильный центр для атаки слабо электрофильного атома углерода карбодиимида. В щелочной среде происходит ионизация группы N—Н уридина и нуклеофильный анион может присоединяться к карбодиимиду по реакции [c.340]

Улучшенные способы проведения этой реакции основаны на ацилировании спиртов уксусным ангидридом или на их взаимодействии с карбодиимидом и ДМСО. При этом происходит присоединение электроноакцепторной группы к атому кислорода спирта, что облегчает его отщепление облегчается также нуклеофильная атака на а-углерод диметилсульфоксида. Однако даже при использовании этих способов окисления из исходного соединения в сульфид переходило всего 30—40% трития. На этом основании был сделан вывод, что основным направлением реакции является направление а (см. выше), а доля направления б невелика [156]. Эпоксидные соединения также подвергаются окислению диметилсульфоксидом [157]. Ниже приведен пример такой реакции [157а] [c.255]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология