Тиоциан и его производные

В то же время превращения в тиираны вицинальных тиоциан-О-мезил-производных весьма правдоподобно связать с возможностью их существования в изомерном эписульфониевом состоянии. Последнее вполне возможно в связи с сильными мезомерным и индуктомерным эффектами мезилоксигруппы, способствующими высоким акцепторным свойствам антисвязующей ст -орбитали связи С—О. [c.83]

Эффективность первичных ст-взаимодействий в трехцентровом серусодержащем фрагменте, по-видимому, в значительной степени определяет характер и условия превращений. Особенно наглядно иллюстрируют это примеры образования тииранового цикла при напряженном пятичленном цикле, например, при получении 16а,17а-эписульфидов прегненового ряда [118]. Вопреки более ранним данным [119], в работе [118] показано, что попытки формирования тииранового цикла при В-кольце этих соединений из 16-тиоциан-17-ол-производных приводят к образованию оксиранового цикла, а из 16-ол-17-ацетилтиопроизводных — к продуктам десульфирования промежуточно образующегося тиирана. И только О-мезил- [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология