Фенилацетат, изомеризация

Сложные эфиры фенолов труднее ацилируются кислота гн в присутствии фтористого бора. В условиях, при которых легко происходит ацилирование, опи способны подвергаться изомеризации, известной в литературе как перегруппировка Фриса с образованием оксифенилалкилкето-пов. Особенно легко такая изомеризация протекает в присутствии растворителей, причем ацильный остаток направляется ] лавным образом в пара-положение. При нагревапии, нанример, борфторида фенилацетата в течение 7 час. до 70—73° с BFg 0( 2Hs).2 получается w-оксиацетофенон с выходом 51,5%. В нитробензоле эта же реакция (в течение 80 мин.) проходит с образованием ге-оксиацетофенона с выходом 52,7%, а в бор-фторидуксусной кислоте за это же время выход продукта изомеризации составляет 89,5[132]. [c.278]

Фриз [25] использовал реакцию Фриделя-Крафтса для иин-теза феноло-кетонов. Сложный эфир фенола при каталитическом воздействии хлористого алюминия перегруппировывается и изомеризуется таким образом, что ацильная группа мигрирует в ароматическое ядро. Ниже приводится изомеризация фенилацетато [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология