Бутадиен из пирролидина

Циклические амины, как, папример, пирролидин и пиперидин, превращаются в результате исчерпывающего метилирования и распада четвертичных осиований в ненасыщенные третичные амины, а при повторении этих реакций — в диены. При этом из пирролидина получается бутадиен [c.557]

Пятичленные гетероциклические соединения не реагируют с элекгрофилами по гетероатому. Для начинающего изучать химию гетероциклических соединений этот факт может показаться удивительным. Действительно, как можно было бы ожидать, неподеленная электронная пара атома азота в пирроле должна легко взаимодействовать с элекгрофилами, как это происходит в случае пирролидина, полностью насыщенного аналога пиррола. Различие заключается в том, что присоединение электрофильной частицы по атому азота пиррола приводит к существенной потере в резонансной стабилизации — молекула превращается при таком взаимодействии в циклический бутадиен с присоединенным атомом азота и к тому же с локализованным положительным зарядом. С учетом этого аналогия с анилином теряет всякий смысл, и действительно анилины легко реагируют с простыми элекгрофилами (например, протоном) по атому азота. Существенное различие заключается в том, что хотя при взаимодействии электрофила с атомом азота анилина и происходит некоторая потеря в стабилизации, связанной с перекрыванием неподеленной электронной пары азота с бензоидной л-электронной системой, сама бензоидная л-система остается неизменной. [c.305]

Не лишен интереса тот факт, что бутадиен. можно получить в весьма чистО состоянии путем исчерпываюшего метилирования пирролидина [c.696]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология