Диметилбутадиен, реакция с малеиновой кислотой

Исследовано взаимодействие циклопентадиена н других диенов с полиэфирами из гександиола с фумаровой, малеиновой, мезаконовой и цитраконовой кислотами Диеновый синтез проводили в бензольном растворе, применяя диен в 1,2 — 3-кратном избытке или используя его в качестве растворителя ингибитором полимеризации служил ж-динитробензол. По реакционной способности к присоединению диенов в реакции ДиЛьса — Альдера ненасыщенные кислоты в полиэфирах образовали следующий ряд фумаровая > малеиновая > мезаконовая > цитраконовая. Соответственно можно расположить диены циклопентадиен > 2,3-диметилбутадиен > бутадиен > этиловый эфир сорбиновой кислоты > транс-гракс-диэтиловый эфир муконовой кислоты > фуран. [c.229]

Транс-транс-1,4-диметилбутадиен легко реагирует с малеиновым ангидридом [102, 223, 428, 466, 4701. Если в конденсацию берут его в смеси с цис-транс-изомером и реакцию проводят в кипящем эфире (2 часа), то этим путем может быть отделен цис-изомер диена. Полученный аддукт имеет строение ангидрида 3,6-диметил-А -тетрагидрофталевой кислоты (XVI), у которого все заместители в циклогексеновом ядре занимают цис-положение друг к другу (сполна цис-) [466]. Кислота, отвечающая аддукту (XVI), может изомеризоваться в соответствующую транс-форму (XVII) [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология