Копростандиол

Сходное поведение обнаруживают стероиды типа ЬХП1. Гидрирование диола ЬХП (R=R =OH) в спирте [590] приводит к копростандиолу-3,6, а гидрирование соответствующего диацетата ЬХП (Н=11 = 0Ас) в уксусной кислоте дает холестан [522]. [c.71]

Холестен-4 образует при гидроборировании дибораном и последующем окислении холестанол-4а с выходом 60%, а холестен-5 — 75% холестанола-ба [3073]. Холестерин (IV) с-дибораном образует соответствующий диалкилборан. Эта реакция проходит, главным образом, как цыс-присоединение с менее пространственно затрудненной стороны молекулы, так как после окисления образуется 70% холестандиола-Зр,6а (V). В качестве побочного продукта реакции получается 15—20% копростандиола-Зр,бр (VI) (результат цис-присоединения с р-фронтальной стороны молекулы) [2924, 3073] [c.491]

Однако данные опыты не могли служить бесспорным доказательством такого рода присоединения во всех случаях, так как выбранные объекты представляют собой гибкие моноциклические системы. Строгим доказательством г ис-гидрата-ции циклической ненасыщенной системы с пространственно менее затрудненной стороны, включая г ыс-присоединение диборана и сохранение конфигурации при последующем окислении, явились исследования в ряду стероидных соединений. Так, Уэхтер [78] установил, что при гидроборировании — окислении холестерина (I) основным продуктом реакции является холестандиол-Зр,6а (П), отвечающий г с-гидратации двойной связи. В небольшом количестве при этом образуется также копростандиол-Зр,бр (П1), как результат г ыс-гидратации с пространственно более затрудненной стороны [c.185]

Справочник химика 21