Гидроборирование циклических олефинов

Циклические олефины. Стереохимия гидроборирования [c.200]

Аналогичный механизм, состоящий из трех последовательных стадий, совпадает со всеми имеющимися данными для окисления с помощью щелочного раствора перекиси водорода [97]. В этом механизме-, предусматривается переход органической группы с ее парой электронов от атома бора к атому кислорода. Такой переход совпадает с сохранением конфигурации, которое наблюдается при реакциях гидроборирования — окисления циклических олефинов. [c.222]

Наконец, необходимо отметить, что с помощью хромовой кислоты было осуществлено прямое окисление борорганических соединений до кетонов [80]. Так, например, гидроборирование циклического олефина, такого, как циклогскссн, с последующим окислением продукта реакции до циклогексанона может быть осуществлено с удовлетворительными выходами непосредственно в реакционной смеси водным раствором хромовой кислоты [12]. [c.222]

Гидроборирование циклических олефинов может служить способом установления стереохимии реакции [И]. Так, при гидроборировании 1-метилциклопентена и 1-метилциклогексена и последующем окислении перекисью водорода в щелочной среде образуется почти чистый тра с-2-метилциклопентанол и транс-2-метилциклогексанол соответственно. Данные, которыми мы располагаем, указывают на то, что окисление перекисью водорода в щелочной среде протекает с сохранением конфигурации. Следовательно, при гидроборировании должно происходить цис-присоеди-нение к двойной связи. [c.18]

Гидроборирование — окисление циклических олефинов стереоспецифично, и элементы воды присоединяются к двойной связи в цис-положение [32]. Так, 1-метилциклопентен был превращен в чистый гранс-2-метилциклопентанол, а 1-метилцикло-гексен — в чистый гронс-2-метилциклогексанол. Оказалось, что окисление перекисью водорода происходит с сохранением конфигураций. < ледо ателънОт при гадроборировании должно происходить г ыс-присоединение водорода и борсодержащего остат ка к двойной связи циклического олефина. [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология