Окисление циклических кетонов

Часто их получают окислением циклических кетонов. например [c.290]

Некоторые лактоны получают окислением циклических кетонов [c.135]

Окисление производных камфоры. Как указывалось выше, циклические кетоны при окислении селенистым ангидридом образуют дикетоны. Окисление циклических кетонов можно вести как без растворителя, так и в различных растворителях. В качестве растворителей для циклогексанона, циклопентанона и других простейших циклических кетонов наиболее часто применяют спирты. [c.123]

Общие способы получения. 1. Окислительный метод. Алифатические дикарбоновые кислоты получаются окислением циклических кетонов азотной кислотой или перманганатом калия. Метод находит применение главным образом в случае кетонов с пяти- и шестичленными циклами. Из циклогексанона (а также из циклогексанола) получается адипиновая кислота [c.719]

Наиболее обычным способом синтеза высших двухосновных кислот является окисление циклических кетонов [c.197]

Кислоты могут быть получены также путем окисления кетонов. В промышленности путем окисления циклического кетона циклогексанона азотной кислотой готовят адипиновую кислоту [c.126]

Окисление циклических кетонов надкислотами (Байер —Вил-лигер) с последующим гидролизом лактонов [c.224]

На основании этих данные некоторые исследователи считают, что насыщенные незамещенные f-лактоны вообще не существуют и что пределом величины лактонного цикла для незамещенных насыщенных оксикислот является 7-членное кольцо е-лактонов. Однако подобное заключение безусловно слишком смело и недостаточно обосновано, так как на основании неудавшейся попытки получить один определенный С-лактон одним определенным путем нельзя утверждать, что данный класс соединений вообще не существует, тем более, что имеются весьма реальные доказательства существования f-энантолактона (см. выше), хотя последний и не удалось выделить в чистом состоянии. Но до сих пор единственным методом получения насыщенных С-лактонов является окисление циклических кетонов типа суберопа кислотой Каре. Кроме того здесь необходимо отметить очень интересные работы Ружички по карбоциклическим соединениям с большим числом атомов углерода в кольце. [c.169]

По методу Байера — Виллигера лучшие результаты при окислении циклических кетонов в лактоны получаются ири нспользо-вании безводного реагента (31. Например, из циклоиеитаноиа в указанных условиях с высоким выходом получают 6-валеролактон, а [c.347]

Реакция окисления кетонов носит название реакции Байера— Виллигера, которые впервые начали ее изучение . Этими исследователями было установлено, что некоторые циклические кетоны можно превратить в лактоны при действии на них над-серной кислоты. Позже было найдено, что органические надкислоты могут с одинаковым успехом быть использованы для окисления циклических кетонов в лактоны, а также карбонильных соединений с открытой цепью в сложные эфиры. В этих условиях алифатические альдегиды обычно окисляются до соответствующих кислот, хотя Прилежаев установил, что непредельный альдегид — цитраль — вначале эпоксидируется, а затем превращается через стадию образования эфира в низшие альдегиды, подобно тому, как это происходит с кетонами [c.232]

Практическое значение имеет окисление циклических кетонов, которые дают дикарбоновые кислоты, применяемые в производстве поликонденсаци-онных полимеров. Например, циклогексанон окисляют азотной кислотой в присутствии пентаоксида ванадия и получают адипиновую кислоту - один из компонентов производства найлона - полимера группы полиамидов. [c.150]

Общий метод получения этих кислот состоит в окислении циклических кетонов до лактонов с последующим катализируемым щелочью раскрытием лактонного цикла и осторожным подкисле-нием. Стадию окисления (реакция Байера — Виллигера) наиболее часто проводят с использованием персульфата или пероксикислоты, например ж-хлорпербензойаой кислоты. Применение щелочного пероксида водорода приводит непосредственно к образованию соли гидроксикарбоновой кислоты, это наилучший реагент, если хотят свести к минимуму конкурентное эпоксидирование двойных связей схема (28) . Окисление несимметрично замещенных по а- и -положениям кетонов по Байеру — Виллигеру приводит к внедрению атома кислорода между карбонильной группой и более электроотрицательным атомом углерода [31]. [c.165]

В присутствии сильных оснований (щелочи, алкоголяты металлов) кетоны быстро окисляются [81—91] с образованием кислот (происходит расщепление С—С связи) и продуктов конденсации. Подбирая растворитель, можно увеличить выход кислот [91]. Селективное окисление циклических кетонов в двухосновные кислоты в присутствии метилата натрия происходит в гексаметилфосфорамиде [91]. Можно предположить следующий механизм окисления [c.97]

При окислении циклических кетонов азотной кислотой или перманганатом калия происходит с разрывом кольца образование дикарбоновых кислот. Циклопентанои дает глутаровую, а циклогексанон—адипиновую кис- )ЮТу. [c.209]

Применяется при получении окисей, окислении циклических кетонов в лактоны и нециклических кетонов в эфиры в 1ВОДНОМ растворе реагирует с олефинами, образуя непосредственно гранс-гликоли- окисляет метиловый эфир 2-нафтола в метиловый. эфир о-карбоксикоричной кислоты Ч [c.385]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология