Дегидробензол в реакции каталитического арилирования

Рассмотренные ранее реакции каталитического арилирования. показывают, что дегидробензол ведет себя различно по отношению к различным нуклеофилам. Относительные скорости присоединения разных нуклеофилов к этому интермедиату представляют значительный интерес, так как могут пролить свет на электрофильный характер самого дегидробензола. Однако при этом необходимо иметь в виду, что реакция, на первый взгляд кажу щаяся протекающей через промежуточное образование дегидробензола, на самом деле может включать последовательные стадии присоединения и элиминирования (см. стр. 151). [c.178]

Однако если хлорбензол обработать избытком эквимольной смеси пиперидида лития и фениллития, то количество образовавшегося дифенила будет значительно больше, чем Ы-фенилпипери-днна . Этот факт заставляет признать существование такого промежуточного соединения, которое, хотя и образуется из хлорбензола под действием пиперидида лития много быстрее, чем при действии фениллития, однако превращается в продукты ре акции с первым реагентом намного медленнее, чем со вторым. Другими словами, реакция идет через промежуточное образование предположительного дегидробензола , который расходуется селективно на стадии реакции, определяющей скорость образования продукта. Наличие частиц с различной и специфичной селективностью встречается и в других реакциях, которые можно представить протекающими через промежуточное образование дегидробензола, таких, как например каталитическое арилирование - присоединение нуклеофилов к промежуточным частицам и присоединение по Дильсу — Альдеру к дегидробензолу . [c.142]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология