Альдимины в реакции Гаттермана

Ввести альдегидную группу в фенолы и фенольные эфиры удалось Гаттерману новым видоизменением реакции Фриделя и Крафтса—действием цианистоводородной кислоты и хлористого водорода в присутствии хлористого алюминия. Таким путем получаются с удовлетворительными выходами альдимины, переходящие при нагревании с разбавленными кислотами в альдегиды [c.712]

Прямое формилирование пиррола удается провести по Гаттерману [47] действием безводного цианида водорода и сухого газообразного НС1 в эфире или хлороформе. Промежуточный продукт — гидрохлорид альдимина — гидролизуется в слабощелочной среде с образованием 2-формилпиррола схема (14) . В родственной реакции Губена-Геша используются ароматические или алифатические нитрилы в присутствии хлорида водорода, причем получаются 2-ацилпирролы см. схему (14) . [c.346]

Гаттерман предложил следующую схему. Хлористый водород присоединяется к синильной кислоте и образует хлористый фор-милимин, который вступает в реакцию с ароматическим соединением. образуя солянокислую соль альдимина. Последняя при нагревании с разбавленными кислотами превращается в альдегид. [c.317]

Справочник химика 21