Бекмана внутримолекулярные

Первая реакция представляет собой обычную перегруппировку оксима по Бекману ([1], стр. 483 и сл. [4]), вторая — внутримолекулярное нуклеофильное замещение ароматического галогена, активированного ге-нитрогруппой. Совокупность этих реакций является одним из классических доказательств пгранс(окти)-миграции группы по отношению к —ОН в перегруппировке Бекмана. [c.184]

Перегруппировка кетоксимов. Э. Бекман наблюдал в 1886 г., что при обработке кетоксимов уксусным ангидридом или хлористым ацетилом вместо ацетилированных оксимов часто получаются амиды, замещенные у азота эти амиды являются изомерами исходных оксимов и образуются в результате внутримолекулярной перегруппировки последних. Перегруппировку Бекмана можно также осуществить пятихлористым фосфором в эфирном растворе на холоду (с последующей обработкой водой), бепзолсульфохлоридом в пиридине, хлористым алюминием или фтористым бором в бензоле или даже водным раствором серной кислоты средней концентрации. Формально реакция состоит в обмене местами гидроксильной группы и одной из алкильных или арильных групп кетона [c.698]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология