Моносахариды формулы Хеуорзса

Для того чтобы сделать еще более ясным отношение между цепными и циклическими проекциями, приведенными в табл. 18-1 и 18-2, проиллюстрируем перевод цепной проекционной формулы в проекционную формулу Хеуорзса на примере другого моносахарида — о-фруктозы. Поворот вокруг связи С-4— С-5 в форме D-фруктозы с открытой цепью (показанной как в виде проекционной формулы, так и в виде конфор-мационного перспективного изображения) переводит Х1а во вращательный конформер XI6. Образование полуацеталя из XI б приводит или ка-аномеру (Х1в) или к -аномеру (Х1г). Теперь можно легко видеть идентичность проекционных формул Х1в и Х1г проекционным формулам Хеуорзса Х1д и Х1е (см. схему на стр. 550). [c.551]

Строение моносахаридов, имеющих циклическую форму (пира-нозы и фураиозы), очень удобно изображать в виде перспективных формул Хеуорзса. Такое изображение позволяет видеть взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп относительно плоскости кольца [c.236]

В связи с этим Хеуорзс в 20-х годах нашего столетия предложил для моносахаридов новую номенклатуру. Сахара с шестичленными циклами было предложено называть пиранозами, а с пятичленными — фуранозалш. Хеуорзс также предложил и новое написание формул, имея целью отразить в них пространственные отношения в молекуле. В отличие от формул Толленса, имеющих контур прямоугольника, формулы Хеуорзса — шестиугольники или пятиугольники, причем они изображены в перспективе цикл лежит в горизонтальной плоскости связи, находящиеся ближе к читателю, изображаются более жирными линиями атомы водорода, гидроксилы и другие группы (как оксиметильная) расположены выше и ниже плоскости кольца углеродные атомы Цикла (как обычно в гетероциклах) не пишутся [c.30]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология