Диены дихлоркарбена

Дихлор- И дибромкарбены присоединяются к 1,3-диенам с образованием винилциклопропанов [66, 86, 88, 91, 92] нет никаких доказательств в пользу того, что происходит 1,4-присоединение. Так, дихлоркарбен, вступая в реакцию с бутадиеном, образует [c.75]

Дихлоркарбен достаточно легко присоединяется к сопряженным диенам и полиенам. Так, в зависимости от соотношений реагентов из бутадиена-1,3 можно получить в условиях Макоша предпочтительно либо моно-, либо бисаддукт [454]. При соотношении бутадиен хлороформ, равном 2 1, образуется 42% моно- и б% диаддукта, при соотношении 1 2—13 /о моно- н 38% диаддукта. [c.151]

Дихлоркарбен, генерируемый в условиях фазового переноса, является и дешевым и реакционноспособным реагентом. Большой избыток реагента (который определяет его предельную стоимость) может превратить циклооктатетраен в тетрацикло-пропильное соединение. Реакция, вероятно, последовательная образованию тетразамещенногб соединения (выход до 55%) способствует большой избыток реагента [46] напротив, для получения моноаддукта необходим избыток олефина. Результаты, полученные при изучении присоединения дихлоркарбена к ряду сопряженных диенов, представлены в табл. 2.5. [c.52]

Следует обратить внимание на то, что у сопряженных диенов, содержащих электрондонорную группу (например, углеводородный радикал) на конце сопряженной системы связей, происходит передача влияния этой группы на противоположный конец диена, вследствие чего наиболее нуклеофильной оказывается монозамещенная двойная связь. Так, дихлоркарбен присоединяется почти исключительно к Сз—С4 связи 1-фенилбута-диена-1,3, а продукты присоединения его к i—Сг и Сз—С4 связям пентадиена-1,3 образуются в отношении 6 4 соответственно СС1о [c.12]

Дихлоркарбен, генерированный в двухфазной системе, хорошо реагирует с ароматическими углеводородами, обладающими нуклеофильными свойствами, например с фенантреном [1244, 1262] или антраценом [1263]. В случае фенантрена этим методом впервые был получеи неперегруппированный продукт присоединения по связи 9,10 — соответствующий дибензоноркара-диен (выход 79%) [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология