Ацетилимидазол как промежуточные продукты

Было показано, что соединения, содержащие имидазол, катализируют неферментативный гидролиз и-нитрофенилацетата с образованием в качестве промежуточных продуктов нестойких ацетилимидазолов [c.109]

Катализ имидазолом обязан сочетанию свойств хорошего нуклеофила и лабильного промежуточного продукта. Нуклеофильность имидазола по отношению к л-нитрофенилацетату в 10 раз выше нуклеофильности ацетат-иона. Однако отношение скоростей гидролиза Ы-ацетилимидазола и уксусного ангидрида, продуктов нуклеофильной атаки соответствующих агентов на субстрат, составляет примерно 0,1. Таким образом, вновь выполняются условия эффективного катализа нуклеофилом — высокая активность катализатора и лабильность промежуточного продукта. [c.167]

Как при образовании, так и при распаде этого промежуточного продукта возможен общий кислотно-основной катализ. Общий кислотно-основной катализ существует также в реакции ацетилимидазола с тиолами и в ряде реакций тиоэфиров с аминами [107, 111 —113]. Выше нейтральной области pH аминолиз тиоэфиров подчиняется кинетическому уравнению, [c.399]

Роль относительно устойчивого промежуточного продукта здесь также играет К-ацетилимидазол, что свидетельствует в пользу нуклеофильного катализа в присутствии имидазола. [c.31]

Механизм, по которому имидазол присоединяется к ацетилимидазолу с образованием тетраэдрического промежуточного продукта присоединения, после чего следует SN 2-замещсиие имидазола водой, маловероятен, поскольку почти всегда такие продукты присоединения менее реакционноспособны по отношению к нуклеофильной атаке, чем ненасыш енные соединения, из которых они образовались [2]. [c.139]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология