Аланин, антагонисты

К ряду иминокислот принадлежит также ь-транс-2,3-дикарбоксиазири-дин (19) из культуры 31гер1отусез. Антибиотик о-циклосерин (20) действует как антагонист о-аланина и препятствует синтезу о-аланина, необходимого для построения стенок бактериальных клеток. [c.22]

Помимо пенициллинов, к числу ингибиторов биосинтеза бактериальной клеточной стенки относятся близкие им цефалоспорины, например цефалоспорин С (234), продуцируемый плесенями из рода Emeri ellopsis ( ephalosporium), и такой простой антибиотик, как о-циклосерин (235), выделяемый из некоторых видов Sireptomy es и обладающий высокой активностью на грамположительных и грамотрицательных бактериях, трипаносомах и риккетсиях. В образующем бактериальные клеточные оболочки мукопептиде содержится значительное количество остатков D-аналина с неприродной конфигурацией, что увеличивает устойчивость этих оболочек к действию протеолитических ферментов. D-Циклосерин является структурным аналогом D-аланина и его антагонистом и поэтому подавляет соответствующие ферменты в системе биосинтеза мукопептида. Наряду с этим циклосерин ингибирует действие многих ферментов, содержащих в своем составе остаток пиридоксаля, с которым он образует основание Шиффа особенно важным является подавление трансаминаз [79]. [c.192]

Так, например, рост некоторых микроорганизмов [250] тормозит лишь L-изомер p-2-тиенилаланина, тогда как у крысы оба стереоизомера этого аналога оказались активными антагонистами [246]. Многие аналоги фенилаланина окисляются оксидазами аминокислот [277, 278], а p-2-тиенилаланин может подвергаться и переаминированию (см. табл. 22). Активность p-2-тиенил-D-аланина у крысы зависит, вероятно, от его инверсии в результате окисления в соответствующую а-кетокислоту и последующего переаминирования с образованием L-формы. [c.151]

Одними из первых синтетических антагонистов аминокислот явились аналогичные им сульфоновые кислоты. Многие из этих производных, в том числе сульфозамещенные аналоги глицина, валина, лейцина, фенилаланина и аланина, обладают бакте-риостатическим действием. Оно, как правило, снимается природным аналогом и нередко другими аминокислотами [167]. [c.153]

Аналогичным образом осуществлен синтез р-(2,4-диокси-6-метил-пиримидил-5) аланина [25], представляющего собой пиримидиновый аналог 2,4-диокси-6-метилфенилаланина, недавно выделенного из семян Agrostemma githago и являющегося эффективным антагонистом тирозина в реакциях биологического окисления, катализируемых тирозина-зой. [c.338]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология