Замещение нуклеофильное в азуленах

Семичленное кольцо азулена стабилизовано я-электронным секстетом, тогда как в пятичленном кольце электронная плотность на атомах С-1 и С-3 повышена. Такое распределение электронной плотности в молекуле приводит к появлению в ней дипольного момента в Ш, а также к склонности вен ества вступать преимущественно в реакции электрофильного замещения по положениям 1 и 3 (см. раздел 2.1.5.1). Нуклеофильное замещение протекает по атомам С-4 и С-8. [c.249]

Необходимо также отметить, что при обсуждении реакционной способности азулена не следует рассматривать эти различия в распределении заряда в основном состоянии молекулы как определяющие место атаки ядра азулена реагентом при нуклеофильном и электрофильном замещении. [c.200]

Исходя из рассмотренного строения азулена, следует ожидать, что реакции нуклеофильного замещения должны происходить в семичленном кольце в положении 4. Хотя нуклеофильное замещение азулена изучено недостаточно, правильность такого предположения подтверждается присоединением металлоорганических соединений и реакцией с амидом натрия. [c.574]

Значительно менее электрофильных реакций изучены реакции нуклеофильного замещения в семичленное кольцо молекулы азулена. [c.533]

Синтез азулена по Хафнеру Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду Пентаметинцианин из пиридина Образование фульвена Циклизация винилога 6-аминофульвена [c.611]

Подобно другим ароматическим соединениям, азулены подвергаются электрофильному, нуклеофильному и гомолитическому замещениям. Все эти реакции обсуждаются в разделах IV- и 1У-3 следующей главы, где приводятся химические доказательства механизмов этих реакций и ссылки на работы Андерсона и сотрудников (электрофильное замещение), Арнольда (гомолитическое замещение) и Гафнера (нуклеофильное замещение). [c.271]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология