Валентные углы циклопентана

В кольце циклопропана все образующие его атомы лежат в одной плоскости и углы между направлениями валентных связей равны 60° (как в правильном треугольнике). В циклобутане эти углы равны 90° (как в правильном четырехугольнике), а в циклопентане 108° (как в правильном пятиугольнике). Так как нормальный валентный угол атома углерода равен 109°28 (стр. 24), можно вычислить величину уменьшения валентных углов атомов углерода, образующих названные циклы. Эта величина составляет [c.310]

Нормальный угол между двумя валентностями насыщенного атома углерода (с гибридизацией зр ) равен 109°28. Как установлено Байером в 1885 г., в циклоалканах валентности углерода отклоняются от их нормальной ориентации, вследствие чего возникает напряжение в цикле, энергия молекулы возрастает. В трехчленном кольце циклопропана каждая валентность имеет отклонение от нормального направления на 24°44, в четырехчленном-на 9°44, в циклопентане-на 0°44, в циклогексане-на 5° 16, но молекула циклогексана не является плоской, и в ней отсутствует напряжение. [c.51]

Простой геометрический подсчет показывает, что в молекуле циклопентана угол между направлениями связей, соединяющих атомы углерода, равен углу правильного пятиугольника, т. е. 108°. Из этого следует, что при переходе от нормального пентана к циклопентану имеет место. деформация угла между направлениями связей на 109°28 — 108°, т. е. на 1°28. Эта деформация незначительна, но тем не менее для соответствующего отклонения связей от первоначального направления, для напряжения валентных углов необходима затрата соответствующей энергии. [c.61]

Различия в поведении первых двух представителей циклопарафинов от остальных их представителей объясняются теорией напряжения Байера (стр. 207). Угол между направлениями сил химического сродства в циклопропане равен 60° (как угол в равностороннем треугольнике), т. е. очень сильно отличается от обычного угла — 109°28. Валентные углы в циклобутане, если представить его молекулу лежащей в одной плоскости, равны 90° (как углы в квадрате). Большое отклонение от нормальных углов обусловливает напряжение циклов и легкость их разрыва. Валентные углы в циклопентане и циклогексане гораздо ближе к обычному углу — 109°28, вследствие чего здесь напряжение гораздо меньше и кольца циклопентана и циклогексана являются наиболее прочными. [c.495]

Валентные отклонения d для некоторых алициклических углеводородов имеют, по Байеру, следующие значения 24° 44 (циклопропан) 9° 44 (циклобутан) 0° 44 (циклопентан) —5° 16 (цпклоге-ксан) —9° 33 (циклогеитан). Положительное значение показывает, что валентный угол меньше тетраэдрического, а отрицательное—что угол больше тетраэдрического. [c.9]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология