Ангидро метил глюкоз

Так, из Д-глюкозамина получается 2,5-ангидро-Д-манноза XII это. легко объясняется пространственным расположением циклического атома кислорода, который .oжeт атаковать с тыла по второму углеродному атому промежуточный катион XI. В случае Д-маннозамина, у которого аминогруппа занимает аксильпое положение, происходит дезаминирование, не сопровождающееся сужением цикла, и получается Д-глюкоза Здесь, как и в первом случае, реакция протекает с обращением конфигурации у Сг- При попытке провести дезаминирование З-амино-З-дезокси-а-метил-/)-глюкозида азотистой кислотой также наблюдалось сужение-пиранозного цикла [c.271]

В особых случаях пространственные эффекты могут стабилизовать альдегидную форму. Так, 3,6-ангидро-2,4-ди-0-метил-галактоза [85] (рис. 6-21) и соответствующие производные глюкозы [86] и маннозы [87[ существуют, вероятно, преимущественно в форме альдегидов. Гидроксильная группа при С-5 может быть вовлечена в образование цикла, однако возникающая при этом пираноза (см. рис. 6-21) должна обладать значительным напряжением (ср. разд. 6-6, А). При обработке хлористым водородом в метаноле метилгликозиды таких ангидросахаров превращаются в диметилацетали альдегидных форм. [c.452]

Сиропообразный 3,6-ангидро-2,4-ди-0-метил-а-метил-п-галактопира-нозид (50 мг) обрабатывагот эфиром, содержащим 1 каплю 2,4 н. хлористого водорода. Почти мгновенно происходит кристаллизация. Продукт растворяют в эфире, раствор нейтрализуют окисью серебра и филг -труют. При упаривании фильтрата досуха и последующей перекристаллизации остатка из смеси эфир — петролейный эфир (т. кип. 30— 60°) получают 3,6-ангидро-2,4-ди-0-метил-Р-метил-с-галактопиранозид т. пл. 83°, [a]u —77° (с 1 в воде). Аналогичное превращение отмечено в тэяду D-глюкозы [2]. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология