Пенилловая кислота

Если водные растворы пенициллинов, имеющие pH = 2, оставить при комнатной температуре, то происходит изомеризация, за течением которой можно следить по изменению угла вращения. Из растворов могут быть легко выделены кристаллические соединения, изомерные пенициллинам, но нерастворимые в органических растворителях. Они получили название пенилловых кислот. Электрометрическое титрование показало, что они являются двухосновными кислотами, содержащими одну основную группу тиольная группа в их молзкулах отсутствует. Им была приписана структурная формула (176) [c.107]

Кроме того, имеется краткое указание что диметиловый эфир оптически активной О-пенилловой кислоты, идентичный продукту. [c.107]

При действии на пенилловые кислоты раствором сулемы происходит раскрытие тиазолидинового кольца с одновременным отщеплением одной из карбоксильных групп. В результате образуются вещества, названные пенилламинами (179), строение которых было подтверждено синтезом (см. Дополнения, стр. 314). [c.108]

Как известно (см. стр. 107), пенилловые кислоты (176) получаются из пенициллинов при действии на них разбавленными кислотами. Однако их выход в очень сильной степени зависит от величины pH раствора. Оптимальным является значение pH, равное 2,0. В этих условиях при комнатной температуре выход соответствующей пенил-ловой кислоты может достигать 75% теоретического. При увеличении концентрации кислоты выходы падают, и в присутствии 2 н. соляной кислоты пенилловые кислоты совсем не образуются [c.313]

Все пенилловые кислоты имеют характерный спектр поглощения в ультрафиолетовой области с максимумом при 2380 А. Прямым доказательством наличия имидазольного кольца в молекуле одной из них, а именно бензилпенилловой кислоты, явилось термическое разложение ее диметилового эфира (442) до 2-бензил-4-карбметокси-имидазола (443) [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология