Хлорстирол, реакция с фениллитием

Изучалась кинетика реакции фениллития с -хлорстиролом в среде эфира при температуре О и 20° С [33, 81 ] [c.116]

Известно, что при действии фениллития на р-фтор-р-хлорстирол с небольшим выходом образуется] только толан [117]. При реакции фениллития [c.120]

С а-бром-р-фтор-р-хлорстиролом выход толана достигает 70% 17], а при реакции фениллития с 1,2-дифтор-1,2-дихлорэтаном образуется толан с выходом около 30% [117]. [c.121]

Образование пройзводных ацетилена в результате реакции между винилгалогенидами и литийорганическими соединениями протекает, повидимому, через стадию металлирования. Бромистый винил и я-бутиллитий взаимодействуют с образованием, после карбонизации, ацетилендикарбоновой кислоты [63] Р-хлорстирол, реагируя с фениллитием, дает фенил ацетилен с выходом 70% [64]. Первоначально предполагалось, что механизм этих и аналогичных им реакций заключается в замещении р-водород-ного атома на литий с последующим быстрым отн еплением [c.342]

I Позднее проведенные кинетические исследования показали [66, 67], что реакция между фениллитием и р-хлорстиролом является реакцией третьего порядка (а по отношению к второго порядка). На основании этого Виттиг [66] предложил механизм реакции, согласно которому промежуточным продуктом является дилитиевое соединение XXXIV. [c.343]

На первой стадии реакции с выходом до 91% выделяют а,Р-дифтор-Р-хлорстирол [329]. При взаимодействии этого соединения с фениллитием (1 1) получают смесь а,а -дифтор-и а-фтор-а -хлорстильбенов. Образование дифторстильбена было неожиданным, так как считалось, что атом хлора труднее отщепляется, чем фтор. [c.120]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология