Диеновый синтез Дильса—Альдера реакция стереохимия

В книге с единых позиций рассмотрены различные аспекты реакций циклизации Дильса — Альдера. Изложению термодинамики, кинетики и механизма диенового синтеза предпослан краткий, но весьма содержательный обзор органических основ и стереохимии этой реакции. [c.5]

Способом создания шестичленного кольца может быть реакция Дильса - Альдера, но для этого нужно ввести в кольцо двойную связь. Возможны два варианта положения этой связи - (102) и (103). Оба они после разъединения дают вполне правдоподобные диены и диенофилы. Однако, если требуется получить соединение (101) с определенной стереохимией, то реакция диенового синтеза хотя и дает такую возможность, требует для этого вполне определенной стереохимии от исходных соединений. Например, если в соединении (101) арильный заместитель и аминогруппа расположены в транс-направленш (а цис-располокение аминогруппы и кислотного остатка задано необходимостью связать их впоследствии в лактамное кольцо),диены и диенофилы должны иметь приписанную им на схеме стереохимию. Соединение (104) с транс-расположением заместителей при двойной связи более доступно, чем соединение (105) с цис-расположением, поэтому следует предпочесть соединение (103) в качестве интермедиата на пути к (101). [c.179]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология