Стерические эффекты угловое напряжение

К с. 379. В статье Ламбертам др. [577] отмечается, что сравнение эффективности участия циклопропанового кольца и двойной связи в различных молекулах не вполне корректно, так как при этом не учитывается различие в индуктив-ных эффектах этих групп, а также вклад стерического напряжения циклопропанового кольца в основное состояние лишь одного из сра)вн иваемых соединений. Для преодоления этих затруднений Ламберт исследовал сольволиз 3-тозилокси-г ыс-бицикло[5, 1,0]октена-5 (476), молекула которого включает как двойную связь, так и циклопропановое кольцо. Анализ состава продуктов показал, что участие двойной связи в изученной системе существенно эффективнее процесс на 80% происходит с участием я-связи и лишь на 20% с участием трехчленного цикла. Одна-косами авторы справедливо замечают, что в различных моделях относительная эффективность участия тех или иных групп может изменяться, так как она зависит от ориентации между участвующей и отщепляющейся группами, а также от того, насколько угловое напряжение циклопропанового кольца может быть снято в переходнам состоянии ионизации. Таким образом, вывод об относительной эффективности тех или иных участвующих групп нельзя переносить из одной системы в другую без предварительного критического анализа. [c.401]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология