Тетралонсульфокислоты

Наибольшее практическое значение эта реакция имеет в нафталиновом ряду, где ее используют для получения нафтиламинов из нафтолов по методу Бухерера (нагревание нафтолов с водным раствором сульфита аммония в автоклаве при 100—150°). Механизм реакции, по Богданову и Рихе. заключается в том, что нафтол, реагируя в карбонильной форме , присоединяет одну молекулу бисульфита и образует тетралонсульфокислоту, которая затем, взаимодействуя с аммиаком, превращается в аминонафталин [c.539]

Особая группа нуклеофильных реакций, проходящих с восстановлением субстрата,— реакции с солями сернистой кислоты. Уже сообщалось (см. 10.3), что при действии гидросульфита натрия на нафтолы образуются л -тетралонсульфокислоты. Эти соединения легко дегидрировать, например путем их бромирования и последующего дегидробромирования при действии гидразина. При этом образуются нафтолы, содержащие сульфогруппу в мета-положении к гидроксилу, которые трудно получить иными методами [c.219]

С, В. Богданов и Н. Н. Карандашова, ЖОХ, 26, 3365 (1956)] заключается 3 том, что нафтолы, реагируя в карбонильной форме , присоединяют молекулу бисульфита, образуя тетралонсульфокислоты. Последние при реакции с аммиаком превращаются в нафтиламины. Реакция для а- и Р-нафтолов обратима, что видно из схемы [c.47]

Бисульфитное соединение 1-нафтола — ж-тетралонсульфокислота превращается в 4-гидрокси-2-нафталинсульфокислоту при бромировании в положении 2 с последующим отщеплением НВг. Можно ли использовать эту реакцию для получения 4-гидрокси-2-антрахинонсульфокислоты [c.211]

Развитие физической органической химии способствовало широкому изучению нитрования, галогенирования, сульфирования и других реакций, которые используются при синтезе промежуточных продуктов для красителей, являясь в то же время основными реакциями ароматических соединений. Среди специальных реакций, используемых при получении промежуточных продуктов для красителей, особое значение имеет бензидиновая перегруппировка, изучению которой посвящено много статей, однако ее механизм еще не совсем ясен. Рихе и Зеебот [23] предложили механизм реакции Бухерера, согласно которому реакция протекает через образование тетралонсульфокислот (см. гл. XLV). [c.1677]

Не исключено также присоединение к тетралонсульфокислоте второй молекулы бисульфита с образованием реакционноспособного нестойкого дибисульфитного соединения. В соответствии с этим при взаимодействии, например, 2-нафтола с бисульфитом и аммиаком образование 2-нафтиламина может идти по одному из двух путей, показанных на схеме [c.1788]

На основании этого факта для реакции Бухерера принята схема, выдвинутая Богдановым еще в 1932 г. [75]. Согласно ей, аминированию подвергаются ж-тетралонсульфокислоты, после чего образовавшиеся енамины стабилизируются путем отщепления бисульфита. Обратная реакция приводит от аминов к гидроксисо-единениям. Для 1-нафтола схема имеет вид [c.254]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология