Концепция резонанса и таутомерия

Однако, когда стало ясно, что стереоизомерная конфигурация 3-хлорвинильных соединений ртути прочно сохраняется в процессах обмена металлов, постулированная таутомерия этих соединений оказалась несостоятельной. Это в свою очередь повело к использованию концепции резонанса, описывающей соединение набором двух резонансных структур [c.127]

Схема резонанса, заключающаяся в концепции мезоводородной таутомерии , предлагалась рядом авторов как до, так и после Хантера (Сиджвик [1871], Шерман [1844, Коте [399], Виртц [2187], Ванд [2091]). Коулсон отвергает модели, основанные на резонансе ковалентного характера между двумя структурами наследующих основаниях 1)... они обеспечивают достаточное количество резонансной энергии лишь в том случае, если протон расположен центрально в схеме О. .. Н. .. О, и 2) для того чтобы такая связь осуществилась, необходимо затратить слишком много энергии на растяжение нормальных связей О — Н [446] (см. также [275]). [c.206]

Молекулы 1Н-азепина и оксепина неполярны, и нет доказательств наличия в них делокализованной системы электронов. Существует значительный контраст в свойствах пиррола и 1Н-азепина, так как азепин представляет собой нестабильный полнен, который легко перегруппировывается в ЗН-таутомер. Это может быть связано с различным числом т-электронов в циклах пиррола и азепина если бы 1Н-азепин был планарен, его циклическая электронная система содержала бы восемь т-электронов. Было рассчитано, что такая планарная структура обладает отрицательной энергией резонанса по сравнению с ациклической моделью. В связи с этим изучение этих соединений важно для развития концепции ароматичности. [c.430]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология