Идоза, конфигурация

Хотя В-идоза п в-талоза различаются по конфигурации только при одном атоме углерода, они не способны к взаимопревращению при растворении в воде, хотя и обнаруживают мутаротацию. Объясните это явление. [c.430]

Обращение конфигурации у атома С5 В-глюкозы дает Ь-альдогексозу. Однако, поскольку конфигурация у атома С5 изменилась относительно всех остальных хиральных центров, мы получили Ь-идозу, а не Ь-глюкозу. [c.628]

Для соединений, содержащих более двух хиральных центров, возникает проблема наименования различных стереоизомеров [2]. Энантиомеры практически всегда называют одинаково и различают по приставкам 7 и 5, ь и о или (-Н) и (—). В начальный период развития органической химии было принято каждой паре энантиомеров давать разные названия или по крайней мере снабжать их различными приставками (эпи-, пери-и т. д.). Так, альдогексозы имели названия глюкоза, манноза, идоза и т. д., хотя всем им (в форме открытой цепи) отвечает название 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. Такая практика существовала отчасти из-за недостаточных знаний о конфигурации того или иного изомера. В последние годы стало принято описывать каждое хиральное положение отдельно, обозначая его символами Я или 5 или, в некоторых областях, другими символами. Например, для стероидов группы, расположенные над [c.154]

Конфигурация альдогексоз. — Запомнить названия и конфигурацию всех восьми альдогексоз помогает шуточная английская фраза, вернее первые слоги использованных в ней слов. Для этого следует выписать восемь скелетных формул гексоз и под каждой поставить названия моносахаридов аллоза, альтроза, глюкоза, ман-ноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Для гексоз О-ряда на уровне, соответствующем С5, следует расставить черточки, обозначающие конфигурацию гидроксилов, или написать сами группы ОН, направленные вправо. На линии, соответствующей С4 у первой четверки альдогексоз, следует расставить черточки или группы ОН справа, а у второй — слева. На уровне Сз группы ОН помещают справа у первой и третьей пар гексоз и слева — у второй и четвертой. При Сц конфигурация гидроксильных групп различна у соседних сахаров, черточки или группы ОН изображаются справа у нечетных по номеру гексоз и слева — у четных. В результате такая расстановка гидроксильных групп дает конфигурацию всех восьми альдогексоз Л-ряда. [c.545]

Двум последним природным альдогексозам — гулозе и идозе соответствуют конфигурации (XL) и (XLI). Выбор между ними сделан на основании того, что при окислении L-гулозы (XLII) азотной кислотой образуется двухосновная кислота (XLIII), идентичная той, которая получается при окислении и-глюкозы, в то время как L-идоза дает другую кислоту. Отсюда ясно, что D-гулозе соответствует конфигурация (XL), а D-идозе— (XLI). [c.19]

Сульфонилоксигруппы, присоединенные к экзоциклическим атомам углерода, обычно легко подвергаются нуклеофильному замещению. Так, 5,6-дитозилат глюкофуранозы (24) при обработке бензоатом натрия в Л ,Л -диметилформамиде дает 1,2-0-изо-пропилиден-р-1-идофуранозу в форме триэфира (25) с обращением конфигурации при С-5 чаким образом, эта реакция представляет собой удобный подход к синтезу -идозы [44]. [c.141]

Идоза не выделена в кристаллическом состоянии, поэтому данные относптельпо ее мутаротации отсутствуют в связи с этим в таблице приведена альдогентоза, <зол а дающая ггдо-конфигурацией. [c.477]

Неозамин В (2,6-диамино-2,6-дидезокси- -идоза) (LV), отличающийся от нео-замина С лишь конфигурацией у С-5, является структурным компонентом неомицина В [52] [c.239]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология