Идоза

Сахара содержат несколько хиральных центров, и различным диастереомерам даны разные названия. Так, глюкоза, манноза и галактоза— это попросту три из восьми возможных диастереомерных альдо-гексоз (другими являются аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза) [6]. Каждый из этих сахаров представлен парой форм (энантиоме-ров)—О и Ь, являющихся зеркальным отображением одна другой. Для иллюстрации взаимоотношений между сахарами часто пользуются проекционными формулами Фишера (разд. А.4), как это показано на рис. 2-13. Проекционные формулы удобны для сопоставления структур сахаров, но они дают весьма смутное представление о их трехмерной структуре. Согласно указанию Фишера, вертикальные связи при каждом атоме углерода следует представлять уходящими за данный атом. В действительности молекула такую конформацию иметь не может. Сравните, например, трехмерную структуру рибита (разд. А.6), образующегося при восстановлении глюкозы, с его формулой Фишера. [c.108]

Кетозы. пространственные формулы D-ф рук тезы, L- о р-бозы, D-тагатозы и D-и с и козы могут быть выведены из отно-щений этих веществ к альдогексозам озазон D-фруктозы идентичен озазону D-глюкозы и D-маннозы, озазон 1-сорбозы — озазону L-гулозы и L-идозы, озазон D-тагатозы — озазону D-галакгозы и D-талозы, а озазон D-псикозы — озазону D-аллозы. Поэто.му формулы этих кетоз следующие [c.433]

Гулоза и /.-и доз а являются эпимерами (образуют идентичные озазоны), поэтому -идоза должна иметь формулу XV. [c.432]

Альдогексозы глюкоза, галактоза, манноза, аллоза, гулоза, идоза, талоза, альтроза. [c.98]

Кроме глюкозы имеется еще семь альдогексоз галактоза, манноза, аллоза, альтроза, гулоза, идоза и талоза. Все 16 изомеров а настоящее время известны и получены либо синтетическим путем, либо выделены из природных источников. [c.237]

Конфигурация альдогексоз. — Запомнить названия и конфигурацию всех восьми альдогексоз помогает шуточная английская фраза, вернее первые слоги использованных в ней слов. Для этого следует выписать восемь скелетных формул гексоз и под каждой поставить названия моносахаридов аллоза, альтроза, глюкоза, ман-ноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Для гексоз О-ряда на уровне, соответствующем С5, следует расставить черточки, обозначающие конфигурацию гидроксилов, или написать сами группы ОН, направленные вправо. На линии, соответствующей С4 у первой четверки альдогексоз, следует расставить черточки или группы ОН справа, а у второй — слева. На уровне Сз группы ОН помещают справа у первой и третьей пар гексоз и слева — у второй и четвертой. При Сц конфигурация гидроксильных групп различна у соседних сахаров, черточки или группы ОН изображаются справа у нечетных по номеру гексоз и слева — у четных. В результате такая расстановка гидроксильных групп дает конфигурацию всех восьми альдогексоз Л-ряда. [c.545]

Сннтез но Килиани — Фишеру. Последовательность реакций, при помощи которых можно превратить данную альдозу в два диастереомера, содержащие на один атом углерода в цени больше, чем эта альдоза. Примером может служить получение В-гулозы и О-идозы из С-ксилозы. Подробно этот метод описан на рис. 26А-6. [c.450]

D-И д и т содержится в ягодах рябины наряду с сорбитом, от которого может быть отделен благодаря тому, что пе окисляется сорбоз-ными бактериями. Синтетически его получают путем восстановления сорбозы и идозы (стр. 432) (Э. Фишер) т. пл. 73°, в воде вращает влево ([а о—3,50°). [c.406]

Из других альдогексоз имеют значение, ввиду их близости к витамину С, эпимерные между собой О-гулоза и О-идоза [c.335]

Хотя В-идоза п в-талоза различаются по конфигурации только при одном атоме углерода, они не способны к взаимопревращению при растворении в воде, хотя и обнаруживают мутаротацию. Объясните это явление. [c.430]

Обращение конфигурации у атома С5 В-глюкозы дает Ь-альдогексозу. Однако, поскольку конфигурация у атома С5 изменилась относительно всех остальных хиральных центров, мы получили Ь-идозу, а не Ь-глюкозу. [c.628]

Идит (сорберит) находят вместе с сорбитом в ягодах рябины. Получен восстановлением -идозы и -сорбозы (наряду с сорбитом). [c.13]

Для соединений, содержащих более двух хиральных центров, возникает проблема наименования различных стереоизомеров [2]. Энантиомеры практически всегда называют одинаково и различают по приставкам 7 и 5, ь и о или (-Н) и (—). В начальный период развития органической химии было принято каждой паре энантиомеров давать разные названия или по крайней мере снабжать их различными приставками (эпи-, пери-и т. д.). Так, альдогексозы имели названия глюкоза, манноза, идоза и т. д., хотя всем им (в форме открытой цепи) отвечает название 2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь. Такая практика существовала отчасти из-за недостаточных знаний о конфигурации того или иного изомера. В последние годы стало принято описывать каждое хиральное положение отдельно, обозначая его символами Я или 5 или, в некоторых областях, другими символами. Например, для стероидов группы, расположенные над [c.154]

Двум последним природным альдогексозам — гулозе и идозе соответствуют конфигурации (XL) и (XLI). Выбор между ними сделан на основании того, что при окислении L-гулозы (XLII) азотной кислотой образуется двухосновная кислота (XLIII), идентичная той, которая получается при окислении и-глюкозы, в то время как L-идоза дает другую кислоту. Отсюда ясно, что D-гулозе соответствует конфигурация (XL), а D-идозе— (XLI). [c.19]

В более поздних работах было установлено, что в растворенном состоянии сахара подвергаются конформациям. Так, например, в водном растворе D-альтрозы преобладает фуранозная форма, а в растворе D-глюкозы наличие фуранозной формы не обнаружено. Практически для всех альдогексапираноз наиболее характерным конформером пиранозного кольца является "кресло и С1. Исключением являются a-D-идоза, образующая в растворе преимущественно 1С-конформа-цию, а также a-D-альтроза и a-D-глюкоза, существующие в растворе в виде смеси конформеров [36]. [c.69]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.266 , c.277 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.545 , c.546 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.32 , c.38 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.244 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.129 , c.132 , c.141 , c.146 , c.191 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.20 , c.41 , c.42 , c.43 , c.223 , c.310 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.381 ]

Биохимия (2004) -- [ c.224 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.239 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.117 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.532 , c.533 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.529 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.232 , c.233 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.441 , c.451 , c.460 , c.475 , c.477 , c.488 , c.491 , c.499 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.641 , c.643 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.236 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.95 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.902 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.902 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.30 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.133 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.257 , c.272 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.57 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология