Миндальная кислота вальденовское обращение

Проблема вальденовского обращения. Замещение группы, связанной с асимметрическим атомом углерода оптически активного соединения, часто приводит к образованию рацемического соединения. Так, например, бромистый водород реагирует с (—) миндальной кислотой, давая неактивную бромфенилуксусную кислоту. Ясно, что при этом процессе рацемизации 50% соединения претерпевает обращение конфигурации. [c.80]

Миндальная кислота имеет один асимметрический атом углерода и существует в виде двух оптически деятельных стереоизомеров й —)-и (- -)-миндальных кислот. Первая образуется при гидролизе гликозида горького миндаля — амигдалина, вторая может быть выделена из гликозида, содержащегося в бузине. Рацемическая — параминдальная кислота, которая всегда образуется при синтезе, может быть разделена на оптические антиподы с помощью цинхониновых солей. Миндальная кислота издавна является излюбленным объектом для стереохимиче-ских исследований (наряду с винной и молочной кислотами). Так, она послужила одним из примеров, на котором было продемонстрировано вальденовское обращение (см. кн. I, стр. 369). [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология