Бромфенилуксусная кислота

Получение этилового эфира а-бромфенилуксусной кислоты по методу Зелинского —Фольгарда — Геля было впервые осуществлено Аншютцем [1]. Однако данное им описание методики слишком лаконично и при многократном повторении синтеза выход этилового эфира а-бромфенилуксусной кислоты не превышает 40%. [c.162]

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР -БРОМФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ [c.162]

Описываемая ниже методика получения этилового эфира а-бромфенилуксусной кислоты [2] позволяет получать его с очень хорошим выходом. [c.162]

Этиловый эфир а-бромфенилуксусной кислоты — бесцветная жидкость, при хранении несколько желтеющая. Обладает довольно приятным запахом, но вызывает сильное слезоточение. Т. кип. 103—104° при 2 мм 141—142° при 10 мм df 1,386 1,5395. [c.163]

Этиловый эфир а-бромфенилуксусной кислоты..................162 [c.191]

Асимметрическим синтезом называют реакции, в ходе которых один из двух энантиомеров хирального продукта образуется в большем количестве, чем второй. В асимметрическом синтезе ключевой является стадия, в которой так называемый прохираль-ный реагент превращается в хиральный продукт. Прохиральными называются молекулы, способные превратиться в хиральные молекулы пугем одношагового преобразования структуры. Например, фенилуксусную кислоту в одну стадию можно превратить в а-бромфенилуксусную кислоту, которая хиральна [c.62]

В этой реакции (Л)- и (5)-изомерные а-бромфенилуксусные кислоты образуются в строго одинаковых количествах (э.и. = 0), [c.62]

Феннлфенил-Нз-уксусную кислоту получают по методике Саймонса и Цинке [1] из бpoмфeнилyк y нoй кислоты и бензо-ла-Hi 1 ч. бромфенилуксусной кислоты растворяют в 2 ч. бен-зола раствор нагревают на водяной бане и добавляют небольшими порциями цинковую пыль ДО тех пор, пока не прекратится выделение водорода (примечание I). Затем смесь продолжают нагревать еще некоторое время и охлаждают. После удаления непрореагировавшего бензола остаток нагревают с раствором карбоната натрия и фильтруют. Фильтрат подкисляют соляной кислотой и собирают органическую кислоту, которая появляется сначала в виде масла, а затем затвердевает полученную кислоту промывают водой. Для очистки продукта его растворяют в растворе гидроокиси бария, после чего обрабатывают двуокисью углерода и фильтруют. Фильтрат концентрируют до начала кристаллизации бариевой соли дифенИлуксусной кислоты (примечание 2). Бариевую соль растворяют в спирте и фильтруют для удаления нерастворимой бариевой соли (примечание 3). После стояния из раствора выпадают большие моноклинные кристаллы, которые содержат кристаллизационный спирт и легко разлагаются на воздухе. Дифенилуксусная кислота, полученная из этих кристаллов, имеет постоянную т. пл. 145—146° (примечание 4). Соединение выкристаллизовывается из воды в виде тонких игл и хорошо растворяется в спирте, эфире и хлороформе. [c.65]

Проблема вальденовского обращения. Замещение группы, связанной с асимметрическим атомом углерода оптически активного соединения, часто приводит к образованию рацемического соединения. Так, например, бромистый водород реагирует с (—) миндальной кислотой, давая неактивную бромфенилуксусную кислоту. Ясно, что при этом процессе рацемизации 50% соединения претерпевает обращение конфигурации. [c.80]

Этиловый эфир а-хлорфенилуксусной кислоты Этиловый эфир а-бромфенилуксусной кислоты К-Этил-Н-феинламид бромуксусной кислоты Диэтиловый эфир а-бромадипииовой кислоты [c.493]

Бромпропиловый эфир бензойной кислоты Г7, II, 74. Этиловый эфир а-бромфенилуксусной кислоты 85, 164 С7, И, [c.177]

Если бы в ходе изотопного обмена возникали свободные радикалы СюН1900С(СбН5)НС , то стереохимическим результатом реакции была бы рацемизация. Так, например, оба диастереомера 1-ментилового эфира а-бромфенилуксусной кислоты при реакции с металлической ртутью при комнатной температуре [c.45]

Сульфопроизводные высших жирных кислот, например лауриновой, могут быть приготовлены обработкой бромзамещенных кислот щелочной солью сернистой кислоты в концентрированном водном растворе [318]. Взят патент [319] на применение этой реакции к галоидозамещенным кислотам, полученным из олеиновой и оксиолеиновой кислот присоединением галоида по этиленовой связи. Взаимодействие сернистокислого аммония с аммониевой солью -бромфенилуксусной кислоты (320а] при комнатной температуре ведет к образованию сульфокислоты с выходом 70%, выделенной в виде бариевой соли, наряду с заметными количествами миндальной кислоты. При более высоких температурах преобладает реакция гидролиза. Выход сульфокислоты из а-хлорфенилуксусной кислоты составляет только 35%, но если исходить из этилового эфира -бромфенилуксусной кислоты, он достигает почти теоретической величины. [c.159]

Если реакция совместной симметризации действительно протекает через переходное состояние Л, то в случае двух солей, одна из которых содержит меченую ртуть, следует ожидать отсутствия статистического распределения радиоактивности между образующимися RHgR и HgBr2(NHg)2. Действительно, при совместной симметризации этиловых эфиров п-бром- и п-метилзамещенных а-броммеркурфенилуксусных кислот, первый из которых мечен Hg, основная радиоактивность ( 80%) оказалась в осадке HgBr2(NHg)2. Наличие активности в осадке может быть только результатом разрыва связи С—Hg в молекуле этилового эфира а-бром-меркур-п-бромфенилуксусной кислоты, т. е. результатом протекания реакции по схеме [c.43]

Бром трехфтористый Бромсодержащая окисленная рапа с суммой солей — 400кг/м и Вг2 — 0,8 кг/м а-Бромфенилуксусная кислота (техническая) [c.73]

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР а-БРОМФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ [c.162]

Этиловый эфир а-бромфенилуксусной кислоты.......II, 162 [c.187]

Среди многих синтезов, с успехом проведенных по методу Эрленмейера — Дарзана— Клайзена, сообщается об одном случае, когда этот метод не дал положительного результата при взаимодействии эфиров а-хлор- или а-бромфенилуксусной кислоты (I) с ацетоном в присутствии треш-бутилата калия Моррис, Юнг, Хесс и Соттри- вместо ожидаемого эфира глицидной кислоты (II) получили эфир дифенилянтарной кислоты (III) и эфир ди-фенилмалеиновой кислоты (IV), что указывает на отсутствие реакции с ацетоном [c.108]

Запатентовано применение в качестве гербицидов 2-хлорфе-нилуксусной кислоты [136], 4-бромфенилуксусной кислоты [136], [c.256]

Исчезновение оптической активности некоторых веществ про исходит самопроизвольно при более или менее длительном их хранении. В этом случае говорят об а в т о р а ц е м и з а ц и и Впервые наблюдал авторацемизацию Вальден в конце XIX века, позднее этой проблемой занимался Э. Фишер , а также Вернер, исследовавший оптически активные комплексы металлов. Авторацемизации могут подвергаться вещества в твердом, жидком состоя-НИИ и в растворах. Примером авторацемизации твердого вещества является наблюдавшаяся Вальденом полная потеря оптической активности (+)-фенилбромуксусной кислотой при трехлетнем хранении ее. Примером рацемизации чистой жидкости является наблюдавшееся также Вальденом исчезновение оптической активности этилового эфира бромянтарной кислоты. Большинство же случаев авторацемизации наблюдалось у оптически активных веществ в растворах. К авторацемизации способны такие вещества, как бромянтарная кислота, а-бромпропионовая кислота, а-бром-гидрокоричная кислота, бромфенилуксусная кислота и ее эфиры, а-бромизокапроновая кислота, хлорсульфоуксусная кислота, бром-сульфоуксусная кислота и многие другие. [c.292]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология