Эмульсин горького миндаля

Бензойный альдегид, или бензальдегид. В природе бензальдегид встречается в виде гликозида амигдалина, содержащегося в горьких миндалях, листьях лавровишни и черемухи, косточках персиков, абрикосов, слив и т. д. Под влиянием фермента эмульсина, а также при кислотном гидролизе амигдалин расщепляется на синильную кислоту, бензальдегид и две молекулы глюкозы. Путем изучения процесса гидролиза амигдалина в различных условиях установлено, что бензальдегид и синильная [c.375]

Кроме этих ферментов, существуют другие, вырабатываемые животными и растительными организмами, ферменты, которые известны под общим названием ферментов гидролитических. Под их влиянием сложные частицы присоединяют воду и при этом распадаются на более простые, или, как говорят, подвергаются гидролизу. Так, птиалин, фермент слюны, действуя на крахмал, превращает его в сахар. Пепсин, фермент желудочного сока, вызывает распад белковых веществ на растворимые пептоны. Диастаз, вырабатываемый в зернах хлебных растений во время их прорастания, превращает крахмал в сахар. В миндале находится амигдалин, в горьком миндале, кроме того, имеется фермент эмульсин, вызывающий расщепление амигдалина на сахар, бензойный альдегид и синильную кислоту. Этим и объясняются ядовитые свойства горького миндаля. [c.110]

Незначительные количества синильной кислоты или продуктов, легко расщепляющихся с образованием синильной кислоты, часто встречаются в растительном мире. Наиболее известен продукт, встречающийся в горьком миндале в форме амигдалина (от артубаЯт) — миндаль) — соединения, легко расщепляющегося на виноградный сахар, бензальдегид (масло горького миндаля) и синильную кислоту под действием также находящегося в горьком миндале энзима — эмульсина. Синильная кислота постоянно содержится также в неочищенном светильном газе (в общем 0,1—0,3 об.%). Ее удаляют оттуда, пропуская светильный газ через газоочистительную массу (в основном болотная руда шлк колчеданные огарки ср. т. II), при атом образуются комплексные цианиды железа, которые частично перерабатывают на цианиды щелочных металлов. Непосредственное соединение элементов Нг, N2 и С с образованием ИСК [c.501]

Скорость кислотного гидролиза глюкозидов весьма зависит от их строения. Так, фуранозиды гидролизуются кислотами приблизительно в 100 раз быстрее, чем пиранозиды. Особенно специфичен ферментативный гидролиз а-глюкозиды расщепляются только а-глюкозидазами (например, содержащейся в дрожжах), а р-глюкозиды —только -глюкозидазами (например, содержащейся в ферментном препарате эмульсине, получаемом из горьких миндалей). [c.560]

Миндальная кислота является классическим объектом стереохими-ческих исследований. Само собой разумеется, что при описанном выше синтезе миндальной кислоты из.бензальдегида и синильной кислоты получается оптически недеятельное соединение. Однако прн проведении реакции в присутствии небольшого количества эмульсина (энзима горького миндаля) Розенталеру удалось осуществить частичный асимметрический синтез (ср, стр. 137) полученная таким путе]М миндальная кислота вращала влево, хотя и не являлась индивидуальным оптическим изомером. ПО-видимому, это связано с промежуточным образованием молекулярных соединений синильной кислоты и эмульсина, а затем эмульсина и циангидрина бензальдегида [c.672]

Явления брожения и переваривания известны с незапамятных времен, однако зарождение учения о ферментах (энзимология) относится к первой половине XIX в. Первое научное представление о ферментах было дано еще в 1814 г. петербургским ученым К.С. Кирхгофом, который показал, что не только проросшие зерна ячменя, но и экстракты из солода способны осахаривать крахмал с превращением его в мальтозу. Вещество, извлекаемое из проросшего ячменя и обладающее способностью превращать крахмал в мальтозу, получило название амилазы. Ю. Либих и Ф. Велер открыли агент, расщепляющий амигдалин, содержащийся в эфирном масле горького миндаля. Этот агент был назван эмульсином. В последующие годы были описаны другие ферменты, в частности пепсин и трипсин, вызывающие распад (гидролиз) белков в пищеварительном тракте. [c.116]

При определении аномерной конфигурации очень большую помощь оказывают ферменты, поскольку они зачастую обладают свойствами высокоспецифических катализаторов гидролиза гликозидных связей различных типов. Например, гидролиз а-в-гликозидов при катализе а-в-глюкозидазой (мальтазой) протекает намного быстрее, чем гидролиз р-в-гликозидов. Аналогичным образом фермент эмульсин (из горького миндаля) более эффективен в отношении р-в-гликозидов, чем в отношении а-в-гликозидов. Дрожжевая инвертаза катализирует гидролиз р-в-фруктозидов. [c.560]

Р-гликозидазой, содержащейся в ферментном препарате эмульсине, выделяемом из горьких миндалей, тогда как р-пиранозиды легко гидро лизуются эмульсином. Изучение кислотного и ферментативного гидро- лиза гликозидов играет важную роль для выяснения их строения. [c.347]

Ароматические альдегиды можно получить при окислении соответствующих спиртов или непосредственным окислением углеводородов (стр. 268). Простейшим ароматическим альдегидом является бензойный альдегид, или бензальдегид,— жидкость с приятным запахом горького миндаля. В природе он встречается в виде глюкозида амигдалина (стр. 204), находящегося в семенах горького миндаля и других косточковых. При гидролизе под влиянием фермента эмульсина, содержащегося в семенах, амигдалин распадается на глюкозу, бензойный альдегид и синильную кислоту. [c.312]

Ферментативный гидролиз. Наличие а- или Р-связей в олигосаха-ридах, как и в гликозидах, можно обнаружить при помощи специфических а- и р-гликозидаз. Так, содержащаяся в эмульсине горьких миндалей Р-гликозидаза расщепляет Р-гликозидные связи, а находящаяся в дрожжах а-гликозидаза — а-гликозидные связи. Ферментативный гидролиз значительно отличается от кислотного он протекает при низкой температуре (20, 30, 40°) легко расщепляющиеся кислотой фуранозидные связи не гидролизуются многими гликозидазами, за исключением специфичных к этим связям (как, например, инвертаза). Известные трудности применения ферментативного гидролиза связаны с тем, что в природных источниках часто содержатся одновременно как а-, так и Р-гликозидазы и необходима тщательная очистка ферментных препаратов. Приходится также считаться и с субстратной специфичностью иногда а-гликозидаза, легко расщепляющая один олигосахарид, не действует или медленно действует на другой, также содержащей а-гликозидные связи, но имеющий другое строение. При всех этих трудностях ферментативный гидролиз относится к надежным методам определения конфигурации гликозидных связей. [c.22]

Открытие бесклеточного спиртового брой<ения явилось важным этапом в изучении ферментов. К семидесятым годам накопилось уже немало данных о действии пищеварительных ферментов, а также о некоторых ферментах, легко отделимых от клеток (сахарозы дрожжей, эмульсина горького миндаля и др.). Все эти ферменты ускоряют реакции расщепления органических веществ с помощью воды (реакции гидролиза). Что же касается ферментов, катализирующих глубокое расщепление органических веществ с образованием из них более простых соединений, в том числе углекислого газа и воды, Т1Э о них мало что было известно. Представление Пастера об организованных ферментах , удерл<ииавшееся в течение 30 лет, естественно, не могло стимулировать исследования по изолированию из клеток ферментов и их изучению. Отделение ферментов спиртового брожения от дрол<жевых клеток сразу же указало иа новые перспективы з изучении внутриклеточных ферментов. [c.168]

Цианистый калий (цианид калия) K N — соль синильной кислоты H N. Оба соединения являются быстродействующими и сильными ядами. Ядовитые свойства синильной кислоты начали использовать задолго до того, как она была идентифицирована и выделена в чистом виде. Отметим, что в небольших количествах синильная кислота часто встречается в растительном мире. Наиболее известен в этом отношении горький миндаль. В семенах миндаля содержится органическое соединение амигдалии, который расщепляется на виноградный сахар, бензальдегид (масло горького миндаля) и синильную кислоту. Расщепление протекает под действием имеющегося в горьком миндале энзима — эмульсина. Этот процесс протекает самопроизвольно без вмешательства человека. Таким образом, в семенах миндаля, персика, абрикоса, вишни и других растений в небольших количествах всегда имеется синильная кислота. Современные клинические наблюдения показали, что отравление со смертельным исходом наступает после употребления около 100 очищенных ядер абрикосов. Древнегреческие жрецы умели извлекать синильную кислоту из листьев персика. Возможно, теперь Вам станут понятными такие выражения, как наказание персиком , не преступай — иначе умрешь от персика . Для чело- [c.174]

Подобные асимметрические синтезы могут быть произведены и при помощи энзимов, которые сами оптически деятельны. Так, при гидролизе рацемического эфира миндальной кислоты jHs—СН(ОН)—СООН в присутствии энзима липазы правовращающая форма гидролизуется быстрее. Если получать нитрил миндальной кислоты gH ,—СН(ОН)— N из бензойного альдегида jHj HO и H N в присутствии эмульсина—энзима горьких миндалей, то нитрил образуется в оптически деятельной форме. Итак, в присутствии энзимов оптически деятельные вещества могут образоваться как из оптически недеятельных молекул, так и из рацематов. Вероятно, оба процесса протекают при образовании оптически активных природных веществ. Таким образом можно объяснить то, что растение синтезирует из недеятельных веществ (углекислого газа и воды) правовращающую глюкозу и бесчисленное множество других оптически деятельных соединений, между тем как лабораторные синтезы с недеятельными исходными веществами дают всегда лишь оптически недеятельные вещества. Однако первоначальное возникновение в природе оптически деятельных органических веществ остается до сих пор неразрешенной проблемой. [c.298]

Действие энзимов является специфическим. Существуют энзимы, которые расщепляют только а-глюкозиды, т. е. такие глюкозиды, которые производятся от а-форм углеводов. Подобные энзимы называются о.-глюкозидазами к числу их относится маль-таза дрожжей. С другой стороны, эмульсин—энзим, находящийся в горьком миндале, расщепляет только глюкозиды р-ряда. [c.336]

Амигдалин — гликозид, в котором редкий дисахарид генциобиоза связан с остатком нитрила D- —)-миндальной кислоты. Выделенный в 1830 г. из семян горького миндаля [Prunus amygdalis) амигдалин привлек внимание Либиха и Вёлера, которые нашли, что этот гликозид расщепляется эмульсином миндаля иа D-глюкозу и бензальдегид с выделением цианистого водорода [c.559]

И мотут применяться как для гидролитического распада гликозидов, так и для их синтеза. Для этого углевод вместе с соответствующим гидроксилсодержащим соединением подвергают воздействию фермента. Важным преимуществом ферментативного синтеза является его строгая, стереоспецифичность. Так, например, эмульсин — фермепт горького миндаля — дает всегда -гликозиды, дрожжевая гликозидаза — только а-гликозиды. Ферментативный метод позволяет весьма просто рещить очень сложный в препаративном отнощении вопрос о стереохимической направленности реакции образования гликозидов. Недостатком ферментативного метода является высокая термолабильность ферментов, чем вызывается необходимость проведения работы в строго определенных, условиях. [c.88]

Целлобиоза отличается от (-(-)-мальтозы в одном отношении она подвергается гидролизу под действием фермента эмульсина (из горького миндаля), а не мальтазы. Поскольку известно, что эмульсин гидролизует лишь Р-глюкозидные связи, то, следовательно, структура (+)-целлобиозы отличается от структуры (+)-мальтозы только в одном отношении звенья о-глюкозы соединяются не а-, а р-гликозидной связью. Поэтому (+)-целлобиоза является 4-0-(Р-о-глюкопиранозил)-о-глюкопиранозой. [c.968]

Природные гликозиды являются почти без исключения р-гликози-дами. Подобно всем ацеталям они устойчивы к действию оснований, но гидролизуются кислотами. Гидролиз ферментами представляет особый интерес. Растения, в которых находятся гликозиды, содержат, как правило, ферменты, которые могут их гидролизовать. Последние не содержатся в тех же клетках, что и гликозиды, и поэтому они начинают действовать лишь после раздробления клеток, при смешивании содержимого всех клеток или же в определенной стадии развития растения, когда этот процесс смешивания происходит естественным образом. Фермент косточек горького миндаля, называемый, согласно Либиху и Вёлеру, эмульсином, является специфическим ферментом Р-гликозидной связи. Ввиду того что гликозиды ведут себя в ферментативных реакциях подобно дисахаридам, их реакции будут приведены ниже. [c.267]

В природе бензальдегид встречается в виде гликознда амигдалина, содержащегося в горьких миндалях, листьях лавровишни и черемухи, косточках персиков, абрикосов, слив и т. д. Под влиянием 4юрмента эмульсина, а также при кислотном гидролизе амигдалин расщепляется на синильную кислоту, бензальдегид и две молекулы глюкозы. [c.196]

Различные группы гликозидов существенно отличаются по сво1 ствам. Так, фуранозиды (гликозиды с пятичленными цикладш) гидролизуются. минеральными кислотами приблизительно в 100 раз легче, чем пиранозиды а-пиранозиды легко гидролизуются ферментом а-гликозидазой, содержащейся в дрожжах, и не гидролизуются ферментом Р-гликозидазой, содержащейся в ферментном препарате эмульсине, выделяемом из горьких миндалей, тогда как Р-пиранс-зпды легко гидролизуются эмульсином. [c.230]

Целенаправленно, но с плохими выходами, синтезы биоз производятся ферментативным катализом. Как всякий катализатор, фермент ускоряет реакцию в обоих направлениях —прямом и обратном. Поэтому ферменты, катализирующие гидролиз биоз в монозы, катализируют и синтез тех же биоз из моноз. Действительно, мальтоза уже в 1902 г была получена действием ферментов из дрожжей на концентрирован ный раствор глюкозы (такие концентрированные растворы не бродят) При действии фермента эмульсина (из горьких миндалей) на концен трированный раствор глюкозы получена генциобиоза. Из фосфорнокис лого эфира глюкозы (1-фосфат) и фруктозы при действии фермента фосфатазы получается сахароза. [c.446]

ЭМУЛЬСИН — ферментный препарат горького миндаля, содержащий смесь нескольких ферментов, главным из к-рых является р-глюкоз1вдаза (см. Гликозид азы), гидролитически расщепляющая р-глюкозид-ные связи. Под влиянием совокунности ферментов, содержащихся в Э. горького миндаля, гликозид амиг-далин расщепляется до глюкозы, беизальдегида и H N. [c.503]

В 1812 г. Кирхгоф наблюдал, что при действии разбавленной кислоты крахмал превращается в глюкозу, а два года спустя он обнаружил, что при действии экстракта из пшеницы происходит точно такое же превращение. По-видимому, впервые очистку фермента произвели Пайен и Персо это произошло в 1833 г. Путем осаждения спиртом они выделили диастазу из солодового экстракта. В плодах горького миндаля Робикё открыл в 1830 г. эмульсин, позднее в 1837 г. изученный Либихом и Вёлером, которые и дали ему название. [c.97]

Первый пример ферментативного асимметрического синтеза изучен в 1908 г. Розенталером " . Благодаря действию фермента оксинитрилазы или эмульсина, содержащегося в горьком миндале, происходит асимметрическое присоединение синильнсй кислоты в ряду альдегидов с образованием оптически-активных окси-нитрилов, а затем, после их гидролиза, и оптически-активных оксикислот. [c.97]

Так, например, природный глюкозид амигдалин, который содержится в семенах горького миндаля, в косточках персика, сливы, вишни и др., при действии разведенных кислот или под влиянием энзима эмульсина распадается на бензойный альдегид, синильную кислоту и две молекулы глюкозы глюкозид рубэритрозит при гидролизе дает ализарин и глюкозу и т. д. Простейшим глюкозидом является метилглюкозид, легко получаемый синтетически. Было показано, что метилглюкозид существует в двух формах — а и р. [c.277]

Бензойный альдегид встречается в растениях. Так, он находится в горьком миндале в виде соединения, называемого амигда-лином. Амигдалин при нагревании с разведенными кислотами или 1ЮД влиянием особого фермента эмульсина подвергается гидролизу с образованием бензойного альдегида, глюкозы и синильной кислоты. В технике его получают из толуола, в котором предварительно замещают два атома водорода в метиле на хлор полученный продукт нагревают с водой [c.171]

Дрожжи известны издавна упоминание о них содержится даже в ветхом завете. В 1810 г. Планш приготовил экстракты из различных растений и показал, что они содержат вещества, дающие с гваяковой тинктурой синее окрашивание в настоящее время эти вещества известны как окислительные ферменты. Несколько лет спустя из масла горьких миндалей вместе с амигдалином был выделен эмульсин. В 1833 г. Пайен и Персоц осадили спиртом из солодового экстракта диастаз солода. Фор в 1835 г. наблюдал действие синиграна на семена черной горчицы. Пастер создал теорию специфичности ферментов. В 1897 г. Бюхнер показал, что энзиматическая активность зависит не от самих живых клеток, а от вырабатываемых ими веществ. [c.329]

После открытия К. Кирхгофа появились многочисленные данные о том, что ферменты распространены чрезвычайно широко — в желудочном соке был обнаружен пепсин, в соке поджелудочной железы было доказано наличие трипсина, в горьком миндале — фермента эмульсина и т. п. Однако прод1йо почти целое столетие, прежде чем удалось выделить ферменты в индивидуальном состоянии. На развитие работ по выделению и очистке ферментов в тот период роковое влияние оказала неудачная попытка такого всемирно признанного авторитета, как Луи Пастер, выделить из живых дрожжевых клеток фермент брожения. Отсюда родилось мнение, что ферменты как самостоятельные химические вещества вообще не существуют и ферментативная активность является каким-то особым атрибутом живой клетки. [c.32]

Значительно распространены также глюкозиды синильной кислоты, примером которых является амигда,/1ин, представляющий соединение бен-зальдегид циангидрина с генциобиозой (дисахаридом). Амигдалин кристаллизуется с 31 оО. Находится в ссменах горького миндаля (около 3%), в косточках абрикосов и слив (1—2%), вишен, яблок, груш. Кристаллы слабо горького вкуса, растворимые в горячей воде. Амигдалин расщепляется под влиянием фермента эмульсина, находящегося в семенах миндаля, иа 2 моле- [c.165]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология