Яблочная кислота амид, молекулярные соединени

Первые наблюдения в этой области были сделаны еще Пастером. Он заметил, что амид (—)-яблочной кислоты образует различные по свойствам молекулярные соединения с энантиомерными амидами винной кислоты с амидом (-4-)-винной кислоты образуются большие прозрачные кристаллы, растворимость которых в воде при 20 °С составляет 18% а с амидом (—)-винной кислоты — тонкие шелковистые иг лы, растворимость которых почти вдвое выше. Свободные яблочная и винная кислоты также образуют диастереомерные молекулярные соединения, что предложено использовать для расщепления. [c.106]

Первые наблюдения в этой области сделаны еше Пастером . Он показал, что амид (—)-яблочной кпслоты образует различные по свойствам молекулярные соединения с энантиоморфными амидами винной кислоты с амидом ( -)-винной кислоты образуются [c.411]

По-видимому, Пастер впервые указал на способность к образованию молекулярных соединений, обнаружив различную растворимость у молекулярных соединений амида яблочной кислоты с амидами винных кислот. Известно большое число примеров подобного рода. Виндаус [336, 337], используя различную растворимость молекулярных соединений левовращающего дигитонина с оптическими изомерами тетрагидро-р-иафтола, иэокарвоментола или а-терпинеола, частично разделили их рацематы. Оптически активная дезоксихолевая кислота образует молекулярные соединения с оптическими изомерами метилэтилуксусной кислоты, этил-фенилкарбинола, дипентена, камфоры (степень разделения последней может достигать 12% [338, 339]). Возможно, что асимметрическое действие липолитических ферментов связано со способностью подобных соединений образовывать молекулярные гоединения с антиподами реагента [336], хотя попытка Рейда и Стуртеванта [340] осуществить асимметрический синтез не привела к положительному результату. Вероятно, при образовании комплекса возникают значительные стерические препятствия, затрудняющие присоединение реагента. Так, при действии метил-магнийиодида на комплекс бензальдегид — холевая кислота ме-тилфешшкарбинол вообще не образуется. [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология