Алкокси ациламинокислоты

N-Ацил-а-аминокислоты в присутствии оснований способны к внутримолекулярной циклизации с образованием аз-лактонов - пятичленных циклов, возникающих в результате внутримолекулярной нуклеофильной атаки алкокси-аниона иминольной формы N-ациламинокислоты на электронодефицитный атом углерода карбоксильной группы [c.46]

В определенных условиях удается разделить стадии введения а-заместителя и раскрытия кольца. Так, эфиры С -окси-Ы-ацил-аминокислот получаются при последовательной обработке спиртом и водой, а С -алкокси-М-ациламинокислоты — при реакции с водой и последующей обработке спиртом. Расщепление оксазолонового кольца аминокислотами приводит к пептидам. Тет-раацетат свинца вводит ацетоксигруппу не только в оксазолоны действуя этим реагентом, можно также непосредственно замещать атом водорода в метиленовой группе фенилового эфира бензоилглицина, не прибегая к получению оксазолона. Попытки провести аналогичную реакцию с фталил- и карбобензоксигли-цином к успеху не привели [2079]. [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология