Бензиловые эфиры аммонолиз

Амиды обычно получают аммонолизом эфиров аминокислот или пептидов, в большинстве случаев применяя с этой целью соответствующие метиловые и этиловые эфиры бензиловые эфиры используют значительно реже [1806, 2604]. Аммонолиз проводят как со свободными [257, 478, 2150, 2152], так и с защищенными аминогруппами [133, 204, 291, 774, 775, 1788, 1863, 2150, 2152]. В качестве растворителя обычно используют насыщенный аммиаком метанол или этанол. [c.107]

Первым синтезом пептидного гормона был синтез окситоцина, осуществленный В. Дю Виньо с сотр. в 1953 г. Синтез проведен блочной конденсацией по схеме 2+7(3 + 4). С-Коицевой трипептид (7—9) Z—Pro—Leu—Gly—OEt (рис. 81) получался методом смешанных ангидридов и после удаления Z-группы гидрированием конденсировался с дихлорангидридом дикарбобензоксици-стина. Образовавшийся симметричный бис-тетрапептид (6—9) после омыления эфира и обработки Na/NH для удаления Z-группы S-бензилировался и переводился в соответствующий бензиловый эфир. Последний подвергался аммонолизу, в результате чего получался исходный С-концевой блок Н— ys(BzI) —Рго—Leu— Gly—NHj. Для синтеза следующего фрагмента хлорангидрид Tos-пироглутаминовой кислоты конденсировался с аспарагином, после удаления Tos-группы с помощью Na/NH-j свободный пептид [c.156]

Вообще говоря, применение нитрованного полимерного носителя должно способствовать более успешному проведению аммонолиза, так как фрагмент бензилового эфира, соединяющий пептид с нигрован-ным полимером, является в некоторой степени активированным к реакциям нуклеофильного замещения. Нитрованный полимер позволяет также решить проб- [c.38]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология