Кислоты пироглутаминовая

DL-Орнитин моногидрохлорид L-Пироглутаминовая кислота L-Пролин [c.640]

Очень легко доступными оказались некоторые производные пирро-лидона, особенно а -п ирролидон-а-карбоновая кислота (пироглутаминовая кислота), эфир которой образуется из эфира глутаминовой кислоты уже при простом нагревании [c.986]

Тозил-ъ-пироглутаминовая кислота Г6.579. [c.168]

Пирролидонкарбоновая кислота (пироглутаминовая кислота) интересна легкостью ее получения из глутаминовой кислоты при нагревании последней до 150°. [c.618]

Отличается этот гормон от двух предыдущих, помимо циклической структуры, тем, что не содержит на М-конце пироглутаминовой кислоты дисульфидная связь образуется между двумя остатками цистеина в 3-м и 14-м положениях. Следует отметить, что синтетический линейный аналог соматостатина также наделен аналогичной биологической активностью, что свидетельствует о несущественности дисульфидного мостика природного гормона. Помимо гипоталамуса, соматостатин продуцируется нейронами центральной и периферической нервных систем, а также синтезируется в 8-клетках панкреатических островков (островков Лангерганса) в поджелудочной железе и клетках кишечника. Он оказывает широкий спектр биологического действия в частности, показано ингибирующее действие на синтез гормона роста в аденогипофизе, а также прямое тормозящее действие его на биосинтез инсулина и глюкагона в 3- и а-клетках островков Лангерганса. [c.254]

Этиловый эфир тозил-1-пироглутаминовой кислоты Гб, 581. [c.260]

Фенилаланин фенилпировиноград ная фенилмолочная и о гидроксифе нилуксусная кислоты Пропионовая кислота Пироглутаминовая (пирролидон 2 карбоновая) кислота Фитановая кислота Глюкоза [c.188]

При Каталитическом гидрогенолизе ангидрид карбобензокси-глутаминовой кислоты перегруппировывается через производное карбаминовой кислоты в соответствующий Ы-карбоксиан-гидрид, а разложение последнего водой приводит к пироглут-аминовой кислоте. Если же декарбобензоксилирование проводить бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте, то получаются глутаминовая кислота, пироглутаминовая кислота и уксусный ангидрид [12936]. [c.243]

Довольно доступный асимметрический реагент кислотного характера — пироглутаминовая кислота XVI, которая легко получается при нагревании природной глутаминовой кислоты. Другие природные оптически активные кислоты — миндальная, яблочная, камфарная — гораздо менее доступны. В связи с недостатком природных асимметрических реагентов кислотного характера создано немало синтетических реагентов такого типа не только путем упомянутого выше модифицирования (+)-винной кислоты, но и на основе других оптически активных веществ. [c.99]

Амид тозил-ь-пироглутаминовой кислоты Гб,579. 1-Амино-этиламино-2-нафтолсульфокислота M7,XVI1,28. [c.169]

Днэтиловый эфир бензоиламиномалоновой кислоты 85,434. Этиловый эфир тозил-ь-пироглутаминовой кнслоты Гб,581. [c.200]

По хим. св-вам Г. к.-типичная алифатич. а-аминокисло-та. При нагр. образует 2-1шрролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, к-ту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр. а-кар-боксильная группа, в нек-рых случаях, напр, у прир. трипеп-тида глутатиона,-у-аминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с a-NH2-rpynnon защищают у-карбок-сильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают mpem-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. к-т. у-Группу СООН остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты. [c.588]

Многие биологически активные пептиды природного происхождения отличаются структурно от пептидов, образующихся в результате процессинга белков. Зачастую в нх составе находятся небелковые аминокислоты, такие, как ( -алании, т-аминомасляная кислота, о-аминокислоты, N -anKH-лированные аминокислоты и др. Для многих низкомолекулярных пептидов также характерны ш-пептидные связи и кольцевые структуры. Такие структурные особенности, а также остатки пироглутаминовой кислоты образуют действенную защиту против атаки протеаз, обладающих обычно субстратной спеш1фичиостью к пептидам из а-аминокислот с нормальными пептидными связями. [c.231]

Название гастрин введено Эдвинсом, выдвинувшим уже в 1905 г. так называемую гастриновую гипотезу на основании того, что экстракт слизистой привратника стимулирует выделение соляной кислоты и тем самым включает в процесс пишева-рения пепсин. В 1964 г. Грегори и Трейс описали выделение двух гастринов из слизистой желудка свнньи. Установление первичной структуры показало, что гастрин I является амидом гептадекапептида с остатком пироглутаминовой кислоты на N-конце. Гастрин II обладает такой же аминокислотной последовательностью, но тирозин в положении 12 содержит О-сульфогруппу [c.275]

Выделение и характеристика пептидных гормонов — обычно кропотливая и трудная работа это относится и к гормонам гипоталамуса [19]. Гипоталамус является той областью ткани мозга, которая осуществляет тонкий контроль за эндокринной системой, влияя на активность продуцирования гормонов внещней долей гипофиза. В ткани одного животного присутствуют лишь нанограм-мовые количества гормонов. Первые исследования тиротропин-ре-лизинг гормона (TRH) представляли собой огромную работу по экстракции сотен тысяч свиных гипоталамусов и даже в результате ее удалось получить не полностью очищенный препарат. Аминокислоты, найденные в гидролизате, первоначально рассматривали как примеси, и только после того как в достаточно чистом препарате были обнаружены три аминокислоты гистидин, пролин и глутаминовая кислота в эквимольных количествах, предположили, что гормон имеет пептидную природу. Были синтезировавш шесть возможных изомерных трипептида, однако все они оказались неактивными. Дальнейшие исследования привели, наконец, к пептиду (7), содержащему пироглутаминовую кислоту и амидную функцию этот пептид и оказался идентичным природному ТКН [20, 21]. Таким образом, синтез гормона и определение его структуры были достигнуты одновременно. [c.292]

Присутствие Л/-концевого остатка пироглутаминовой кислоты и карбоксиамида в физалемине [30] (14), керулине [31] (15) и бомбезине [32] (16), которые являются представителями трех основных классов пептидов земноводных, напоминает гормоны гипоталамуса. Это сходство дополнено удивительным наблюдением — оказалось, что TRH (7) является также и компонентом кожи [c.293]

Комбинированный метод ГЖХ—МС высокого разрешения менее развит, чем метод ГЖХ—МС низкого разрешения. При необходимости получить масс-спектр высокого разрешения в настоящее время обычно собирают соответствующее вещество, выходящее из хроматографической колонки, и затем уже проводят его масс-спектрометрический анализ. Такая процедура описана, например, в работе Тама и сотр. [86]. Авторы этой работы выделяли некоторое вещество из мочи больных, получивших сильные ожоги. С помощью комбинированного метода ГЖХ—МС они установили, что молекулярный вес этого вещества (в форме метилового эфира) равен 143. Для получения более определенной информации они очищали это вещество с помощью ГЖХ и затем проводили его анализ с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения. В результате для метилового эфира этого вещества эмпирически была установлена формула СбНдЫОз. Это, а также другие данные, полученные с помощью ГЖХ и ТСХ, позволили идентифицировать неизвестное вешество как пироглутаминовую кислоту. [c.295]

Тиролиберин представлен трипептидом, состоящим из пироглутаминовой (циклической) кислоты, гистидина и пролинамида, соединенньгх пептидными связями. В отличие от классических пептидов он не содержит свободных МН,- и СООН-групп у М- и С-концевых аминокислот. [c.253]

Представленные в табл. 12.1 гормоны гипоталамуса влияют на синтез и секрецию гормонов передней доли гипофиза. Все гормоны гипоталамуса являются низкомолекулярными пептидами, и структура некоторьгх из них в настоящее время полностью установлена. Например, гормон тиреолиберин представляет собой трипептид, состоящий из пироглутаминовой кислоты, гистидина и про-линамида, причем концевые группировки КН2 и СООН отсутствуют. [c.143]

Первым синтезом пептидного гормона был синтез окситоцина, осуществленный В. Дю Виньо с сотр. в 1953 г. Синтез проведен блочной конденсацией по схеме 2+7(3 + 4). С-Коицевой трипептид (7—9) Z—Pro—Leu—Gly—OEt (рис. 81) получался методом смешанных ангидридов и после удаления Z-группы гидрированием конденсировался с дихлорангидридом дикарбобензоксици-стина. Образовавшийся симметричный бис-тетрапептид (6—9) после омыления эфира и обработки Na/NH для удаления Z-группы S-бензилировался и переводился в соответствующий бензиловый эфир. Последний подвергался аммонолизу, в результате чего получался исходный С-концевой блок Н— ys(BzI) —Рго—Leu— Gly—NHj. Для синтеза следующего фрагмента хлорангидрид Tos-пироглутаминовой кислоты конденсировался с аспарагином, после удаления Tos-группы с помощью Na/NH-j свободный пептид [c.156]

Некоторые аминокислоты при использовании для метилирования окиси серебра с иодистым метилом дают нежелательные результаты [88, 89]. Например а) в результате метилирования пептидов, содержащих аспарагиновую кислоту, получается сложная смесь соединений [88] Ь) остатки глутаминовой кислоты обычно не дают осло Жнений, но некоторые производные пептидов претерпевают частичное расщепление цепи с образованием остатка пироглутаминовой кислоты [88, 89] с) остаток триптофана гладко образует диметильное производное после метилирования но было отмечено, что триптофан в положении 9 грамицидинов А к В представляет исключение (табл. 1), так как появляются примеси на 30 м. ед. выше молекулярного веса. [c.216]

Толилгидразон а-кетоглутаровой кислоты С7, II, 76. 12H14N2O4S Амид тозил-1.-пироглутаминовой кислоты Гб, 579. [c.221]

Вейганд и Штеглих [2499] описали способ декарбобензоксилирования при действии кипящей трифторуксусной кислоты. Реакция протекает с выделением двуокиси углерода и с образованием бензилового эфира трифторуксусной кислоты. Последний очень легко бензилирует ароматические аминокислоты эту побочную реакцию можно предотвратить добавлением таких соединений, как фенол, резорцин или анизол, которые легко вступают в реакции замещения. Время реакции варьируется в широких пределах от 2 мин до 2,5 час в зависимости от природы используемой аминокислоты выходы составляют 40—98 /о. Продолжительное действие реагента приводит к расщеплению как простых 0-бензиловых эфиров (например, в случае 0-бен-зилтирозина), так и сложных бензиловых эфиров. По наблюдениям Косла и Ананда [12246], декарбобензоксилирование может протекать даже в более мягких условиях (3 час, 38°). Бензиловые, п-нитробензиловые и метиловые эфиры расщепляются наряду с карбобензоксигруппой при гидролизе смесью трифторуксусной кислоты с соляной кислотой (4 час, 40 ). Карбобензоксигруппа особенно легко отщепляется от соответствующего производного пироглутаминовой кислоты [1975]. [c.60]

Смотреть страницы где упоминается термин Кислоты пироглутаминовая: [c.537] [c.537] [c.25] [c.1193] [c.187] [c.489] [c.489] [c.276] [c.279] [c.283] [c.283] [c.557] [c.187] [c.231] [c.255] [c.255] [c.430] [c.75] [c.414] [c.131] [c.225] [c.231] [c.218] [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология