Фенилацетуровая кислота

Еще задолго до того, как был разработан метод радиоактивных меток, Кнооп в 1904 г. синтезировал жирные кислоты, которые в качестве метки содержали на конце, противоположном карбоксильному, ковалентно связанное бензольное кольцо. Он синтезировал меченые жирные кислоты, содер-жавщие как четное, так и нечетное число атомов углерода в неразветвленной цепи, и ввел их с пищей собакам. Затем из мочи собак он выделил два соединения, гиппуровую кислоту и фенилацетуровую кислоту — амиды глицина соответственно с бензойной и фенилуксусной кислотами. Кнооп показал, что фенилуксусная кислота образовалась из жирных кислот, имевщих четное число атомов углерода, тогда как бензойная кислота — из жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Отсюда Кнооп сделал вывод, что при окислении жирных кислот происходит отщепление сразу двух атомов углерода, и предложил свою знаменитую теорию р-окисления. [c.311]

Теория Р-окисления впервые была выдвинута Кнопом [4] она основана главным образом на следующем факте ш-фениль-ные производные жирных кислот, содержащих 1—5 атомов углерода, скармливались собакам моча собак анализировалась на присутствие производных этих кислот. Во всех случаях конечная кислота, полученная разложением, обнаруживалась в моче в виде глицинового производного. Те из жирных кислот, которые содержали нечетное число атомов углерода, выбрасывались организмом в виде гиппуровой кислоты, а кислоты с четным числом углеродных атомов —в виде фенилацетуровой кислоты СНаСдНб СО КН СНд СОдН. Эти результаты привели Кнопа к постулату, что жирные кислоты окислялись, с потерей двух углеродных атомов в каждой стадии вследствие окисления, происходящего у Р-углеродного атома, 0н высказал предположение — однако без доказательств, — что -окисление происходит следующим путем [c.328]

Э. окисляется в боковой цепи с образованием фенилуксусной кислоты и 1-фенилэтанола. Последний является предшественником бензойной и миндальной кислот. Фенилуксусная и бензойная кислоты, соединяясь с глицином, образуют фенилацетуровую и гиппуровую кислоты, соответственно. 1-Фенилэтанол, конъюгируя с глюкоуроновой кислотой, образует глюкуронид [7 ]. Выделение миндальной кислоты происходит в течение 5 ч после прекращения контакта. Для малых концентраций существует зависимость между концентрациями Э. в воздухе и количеством миндальной кислоты, выведенной с мочой. У работниц в возрасте 33—43 лет со стажем 13—18 лет при ингаляционном воздействии [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология