Тестостерон эфир энола

На схеме 75,В приведен ряд других методов получения тестостерона. Первый из них, не имеющий практического значения, показывает возможность избирательного окисления андростендиола при Сд по методу Оппенауера ". С незначительным выходом тестостерон образуется также при отщеплении бромистого водорода от 5,6-дибромандростендиола Мишер установил, что из андростендиона тестостерон получается избирательным микробиологическим восстановлением карбонильной группы в положении 17. Было показано, что этот микробиологический процесс может быть осуществлен химическим путем восстановлением по Меервейну— Понндорфу с помощью /ирт-бутилата алюминия и изобути-лового спирта. Серини разработал метод превращения андростендиона в тестостерон через этиловый эфир 3-энола Д ""-андростадиен-3-ол-17-она образующийся при реакции андростендиона с ортомуравьиным эфиром в присутствии соляной кислоты и этанола. Эфиру энола приписано в схеме строение А -диена, поскольку известно, что такая форма устойчива в кислой среде. Из эфира энола при восстановлении 17-карбонильной группы и последующем гидролизе был получен тестостерон. При взаимодействии ортомуравьиного эфира с предельными кетонами, например с холестаноном, образуется 3-диэтилацеталь, который при нагревании в ксилоле отщепляет одну молекулу спирта, превращаясь в энольный эфир. [c.356]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология