Тестостерон получение

АНДРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ (тесто-идные гормоны) — группа стероидных гормонов, обладающих биологической активностью мужского полового гормона. А. г. регулируют развитие мужских половых органов, их функцию, влияют на развитие вторичных половых признаков, регулируют рост и необходимы для жизнедеятельности организмов. Различают первичные и вторичные А. г. К первичным относят гормоны, образующиеся в железах внутренней секреции, а вторичные А. г., содержащиеся в моче и Kpo H, являются продуктами превращения в организме первичных гормонов. Поскольку выход А. г. из животного сырья очень низок, большое значение приобрели синтетические методы получения А. г. Самым активным А. г. является тестостерон, применяющийся в медицине при лечении половой недостаточности, сердечно-сосудистых и j)a-ковых заболеваний, для изучения обмена стероидных веществ в организме (используются А. г., меченные изотопами). [c.26]

Ацилирование третичных спиртов [6] (II, 112, перед ссылками). В присутствии гидрида илн карбида кальция третичные спирты ацилируются с хорошими выходами под действием карбоновых кислот или ангидридов. Так, из т г/ г-бутанола и уксусного ангидрида был получен т т-бутилацетат с 80%-ным выходом. 17а-Метил-тестостерон ацилируется с выходом 89—96%. [c.230]

Еще в 1934 г. был получен первый искусственный гормон — 17а-метил-тестостерон, который и сейчас используется в медицине. [c.326]

Этот метод получения тестостерона из дегидроэпиандростерона основан на двух стереохимических закономерностях. [c.189]

Тестостерон получен также из некоторых сапогенинов и стероидных алкалоидов. Так, сапогенин диосгенин (1) или алкалоид соласодин (11), являющийся продуктом гидролиза алкалоида соланина, при нагревании с уксусным ангидридом и последующем окислении хромовым ангидридом превращают в ацетат дегидропрегненолона (111). Оксим последнего, путем [c.577]

Высокую андрогенную активность обнаруживают дитестостерон-янтарный и глутаровый эфиры (1949), а также гликозиды и ацеталн тестостерона. Полученный из тестостерон-пропионата и пропандиола-1,3 в присутствии толуолсульфокислоты тестостерон-пропионат пропандиол-(Г,3 ) аце-таль обнаружил пролонгированное действие в дозах ЮОу он действует 22 дня на петушиный гребень, в то время как тестостерон 15 дней. Как показали Ружичка и Кэги (1937 г.), 17-Р-тестостерон в 15—25 раз менее активен, чем его 17-а-изомер исключение представляет Д -андростен-3-а-17-Р-ди-ол, который лишь в 5 раз менее активен, чем его транс-аналог. [c.581]

В работе [8] было показано, что окисление тестостерона в Д -андростен-3,17-дион под действием р-оксистероид-дегидрогена-зы при увеличении начальной концентрации субстрата проходит через максимум, достигая 76% теоретической максимальной скорости реакции, при [S]опт = 6-10- М. На основании полученных данных рассчитать значение константы диссоциации неактивного тройного комплекса ES2 (см. схему 6.1). [c.118]

Окисление по методу Оппенауэра является более удобным и дает лучшие выходы (80 95%), чем все ранее известные способы перехода о-г P>,Y-HeHa HmL4iHbix стероидных спиртов (подобных соединению IX) к соотвегствующим а,Р Непредельным стероидным кетонам (X). Указанный метод нашел применение и для получения ряда гормонов [37], как, например, тестостерона (X [c.239]

А. Проводят определение, как описано в разделе Спектрофотометрия в инфракрасной области спектра (т. 1, с. 45). Ин-(фракрасный спектр соответствует спектру, полученному со (Стандартным образцом тестостерона пропионата СО, или спектру сравнения тестостерона пропионата. [c.290]

Практическое и теоретическое значение имеет получение и преобразование физиологически активных стероидов, например холестерина, эргостериий, половых гормонов — тестостерона и прогестерона, а также гормонов надпочечников — кортикостеро-на и его производного — кортизона. Уже указывалось, что эргостерин является провитамином витамина 02, кортикостерон используют при лечении шоковых состояний, кортизон — для лечения артрита и различных воспалений, преднизолон — для лечения кожных заболеваний и т. д. Таким образом, физиологически активные стероиды широко применяются в медицине. Для их получения успешно используют метод микробиологической трансформации. [c.212]

Количество андростерона (VI) и тестостерона (VII) в половых органах чрезвычайно мало. Так, в свое время для получения 10 мг чистого тестостерона Лакер переработал 100 кг ткани семенников быков. Небольшие количества этих гормонов содержатся в крови и моче. В I л [c.8]

Синтез стероидов по Вудворду [1а], представленный на схеме 3.1, может служить убедительной иллюстрацией значения тщательно продуманного общего плана синтеза для достижения желаемого результата. Непосредственной целью этого синтеза было получение кетоальдегида 1 — общего предшественника природных стероидов, таких, как прогестерон (2), дезоксикорти-костерон (3), авдростерон (4), тестостерон (5), холестерин (6), кортизон (7), переход к которым мог быть сравнительно легко вьшолнен с помощью хорошо известных путей. План этого синтеза должен был обеспечить решение следующих ключевых задач [c.289]

Дегидроандростерон может быть превращён в тестостерон серией химических превращений после защиты ОН-группы при ацетилированием её хлористым ацетилом восстанавливают карбонильную группу и защищают образовавшийся гидроксил при получением 17-бензоата с помощью бензоил-хлорида после удаления ацетильной группы с гидроксила при действием водного раствора NaOH и последующего бромирования двойной связи >С =С < вторичную гидроксильную группу при ОКИСЛ5ИОТ хромовым ангидридом отщепление молекулы брома под действием иодида натрия и гидролиз 17-бензоата водным раствором КОН приводит к тестостерону. [c.140]

Ацилирование третичных спиртов 161 (II, 112, перед ссылками). В присутствии гидрида или карбида кальция третичные спирты ацилируются с хорошими выходами под действием ка 5боиовых кислот или ангидридов. Так, из тр / г-бутаиола и уксусного ангндрттда был получен mp m-бутилацетат с 80%-иым выходом. 17о -Метил-тестостерон ацилируется с выходом 89--96 -4. [c.230]

Окислительное расщепление А -З-кетостероидов [8, 9] иллюстрируется реакцией пропионата тестостерона (1). 9 г персульфата калия и Ю г конц. серпой кислоты смешивали в стунке, разбавляли 150 мл уксусной кислоты, полученную смесь добавляли к раствору 9 г пропионата тестостерона в 150 .2 уксусной кислоты и выдерживали при комнатной температуре в течение 7 дней при периодическом встряхивании (Петтит и Кастури [91). Обработка смесн, включаю- [c.124]

Окисление стерически затрудненных первичных и вторичных спиртов можно проводить с высоким выходом при использовании карбоната серебра на целите [103]. Этот реагент чрезвычайно удобен, поскольку металлическое серебро, образу- ющееся в процессе реакции, можно легко удалить фильтрованием. Реагент получают, обрабатывая суспензию нитрата серебра (34 г) и очищенного целита (30 г) в дистиллированной воде водным раствором ЫагСОз-ЮНгО (30 г). Продукт после фильтрования, промывки водой и сушки содержит 1 ммоль карбоната серебра на 0,57 г сухого реагента. Обычно реакции проводят в сухом бензоле. Реакционная способность спиртов уменьшается в ряду бензиловые или аллиловые спирты > вторичные спирты > первичные спирты. При использовании в. качестве растворителя вместо бензола ацетона или метанола возможно селективное окисление аллиловых спиртов в присутствии вторичных спиртов. Так, из диола (33) с выходом 95% может быть получен тестостерон (34) [1036]. [c.345]

Н -Тестостерон был получен [3] из Н2-андростен-4-диона-3,17 обменом с 70%-пым раствором уксусной кислоты-Н в воде-Н в присутствии платинового катализатора. Реакция Н -андро-стен-4-диона-3,17 с ортомуравьиным эфиром дает 3-енольный эфир Н2-андростен-4-диона-3,17 (3-этоксигндростадиен-2,4-он-17), который для получения Н -тестостерона восстанавливают алю-могидридом лития. [c.409]

Метод обмена с донором цианистого водорода (нерегидроцианиро-вание) был с успехом использован в ряду стероидов (Эрколи, 1953). При получении гормона тестостерона образование циангидрина использовалось для защиты одной из кетогрупп Д -андростен-3,17-диона I, чтобы сделать возможным дальнейшее ее избирательное превращение. Дион I в количестве 20 г растворяли при слабом нагревании в ацетон-циангидрине II, полученном по приведенной выше схеме, и по охлаждении выделяли из раствора кристаллический 17-циангидрин III. Образование этого продукта с высоким выходом в присутствии большого избытка реагента показывает, что в данном случае кетогруппа в насыщенном кольце D является значительно более реакционноспособной, чем 3-кетогруппа, находящаяся в сопряжении с двойной связью. Циангидрин III был затем превращен в этиловый эфир енола IV действием при 65 °С ортомуравьиного эфира в среде сухого бензола и абсолютного этилового спирта, содержащего следы хлористого водорода. При этом твердое исходное вещество быстро растворялось и начинал кристаллизоваться продукт IV. В следующей стадии при восстановлении натрием в н-про пиловом спирте происходило элиминирование цианистого водорода под влиянием основного реагента и восстановление освобождающейся 17-карбонильной группы (атака сзади). Продукт V является этиловым эфиром енола тестостерона и при подкислении реакционной смеси он гидролизуется до тестостерона VI [c.489]

Обнаружив, что насыщенные спирты можно легко метилировать диазометаном в присутствии катализатора трехфтористого бора или фторборной кислоты (см. стр. 359), Джонсон, Ниман и др. (1962) применили эту реакцию к тестостерону (см. стр. 489), который содержит сопряженную еноновую систему и изолированную вторичную спиртовую группу. При этом, кроме ожидаемого метилового эфира, был получен безазотистый продукт, содержащий несопряженную карбонильную группу. Так как в отсутствие катализатора диазометан либо совсем не реагирует с а, 3-ненасыщенными кетонами, либо образует с ними производные пиразолина (том II 15.2), катализатор должен был ускорять другого типа реакцию с еноновой системой. Изучение этой каталитической реакции на более простом примере А -холестенона I показало, что главным продуктом реакции (выход 40%) является А-гомо-А -холе-стен-З-он И, образующийся в результате внедрения метиленовой группы между карбонильной группой и соседним ненасыщенным углеродным атомом [c.537]

Оксалилхлорид применялся также для структурной модификации [131] А -3-кетостероидов схема (131) с целью получения соединершй, обладающих анаболико-андрогенной активностью. Эту реакцию использовали для модификации различных стероидов, и в частности прогестерона, ацетатов тестостерона, метилтестосте-рона, кортизона. [c.117]

Синтетически важные модификации метода описаны Олбрайтом [79] и Сверном с сотр. [80], Было найдено, что ДМСО, спирт и ангидрид метансульфоиовой кислоты реагируют в ДМФ при —20°С с образованием стабильной алкоксисульфониевой соли (48), при кратковременной обработке которой триэтиламином образуется карбонильное соединение с прекрасным выходом. Так, при окислении тестостерона с выходом 99% был получен андро-стен-4-дион-2,17. [c.272]

А. составляют. андрогенные гормоны тестостерон, андростерон и др. наиболее активным А. является тестостерон. Нек-рые синтетич. производные природных стероидных гормонов также являются А. и применяются в медицине как заменители мужского полового гормона .метилтестостерон). Известно неск. десятков синтетически полученных стероидных веществ, обладающих андрогенной активностью, однако по силе действия они в большинстве случаев значительно уступают природным андрогенным гормонам и практич. применения не нашли. А. содержатся в пантах сибирского пятнистого оленя, в нек-рых расаениях, в зародышах пшеницы и др. строение последних А. еще не изучено, пе установлено также, относнтсп ли они к стероидным в-вам. [c.113]

Д. содержится в моче и крови людей, а также к моче круиного р( гатого скота (коров, быков). Полу- шют Д. из мочи, а в нромышленном масштабе — синтетически из холестерина (см. стр. 1039), а также из нек-рых фитостеринов. Ацетат Д. слу кит основным промежуточным продуктом для получения тестостерона, метилтестостерона, проеест.еронашдр. [c.519]

Техническим методом получения андрогенных гормонов в настоящее время является окисление ацетата дибромхолестерина хромовой кислотой в уксуснокислом растворе. Образующийся при этом ацетат дегидроандростерона может легко быть превращен в тестостерон и метилтестостерон. [c.364]

Ацетат дегидроандростерона — белый или слегка желтоватый мелкокристаллический порошок, не растворимый в воде, хорошо растворимый в большинстве органических растворителей. Температура плавления 168-171,7°. Он является основным промежуточным продуктом для получения стероидных гормонов тестостерона, метилтестостерона, прогестерона, прегнина, тестостерон-пропионата. [c.368]

Оппенауэр значительно улучшил способ получения 17-метил-тестостерона, окисляя метиландростендиол ацетоном в присутствии изобутилата алюминия. Этот вариант переработан в СССР Г. И. Киприяновым, Б. Е. Френкелем, М. И. Ушаковым и А. Д. Чинаевой и усовершенствован в лаборатории гормонов и на опытной установке ВНИХФИ. Для получения метилтестостерона стали применять ацетат дегидроандростерона, который действием магний-бромметила переводится в 17-метиландро-стен-3,17-диол, окисление которого оказалось удобнее проводить циклогексаноном в присутствии изопропилата алюминия в растворе толуола. [c.370]

Смотреть страницы где упоминается термин Тестостерон получение: [c.157] [c.126] [c.289] [c.576] [c.199] [c.318] [c.75] [c.75] [c.704] [c.407] [c.128] [c.224] [c.304] [c.307] [c.308] [c.112] [c.272] [c.481] [c.102] [c.191] [c.383] [c.531]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология