Андростендион из тестостерона

Половые гормоны - производные стероидов. Мужские половые гормоны - андрогены тестостерон и андростендион, или андростерон) и женские - эстрон (прогестерон) и эстрадиол образуются из холестерина во время его превращения в ряд предшественников, содержащих измененные группы в 3- или в 17-положениях молекулы холестерина (рис. 59). [c.115]

Раств-сть н.р. Н О р, орг. раств. Метаболит тестостерона и андростендиона, содержится в моче. Андрогенная активность 10% активности тестостерона [c.160]

Иглы из гексана. Раств-сть н.р. Н2О р. орг. раств-ли. Выделяется с мочой метаболит тестостерона и андростендиона. Андрогенная активность <1 % активности тестостерона. [c.161]

Если при гидрировании андростендиона и тестостерона в качестве питательной среды вместо дрожжевой воды берут стерильную дрожжевую суспензию, то восстановлению, как уже указывалось, кроме этиленовой связи, подвергается также и карбонильная группа. [c.308]

Биосинтез эстрадиола происходит в яичниках из холестерина или ацетата. В качестве промежуточных продуктов образуются андростендион и тестостерон. Отсюда понятно, почему введенный в женский организм тестостерон частично превращается в эстрадиол — женский половой гормон. [c.214]

В семенниках вырабатываются также небольшие, но все же существенные количества 17р-эстрадиола (Е,) — женского полового гормона. Большая часть образующегося у самцов Ег—это результат периферической ароматизации тестостерона и андростендиона. Считается, что в синтезе Ез участвуют клетки Лейдига, клетки Сертоли и семенные канальцы. Роль Е у самцов не установлена. Возможно, он участвует в механизмах регуляции ФСГ. Чрезмерно высокое содержание в плазме и изменения соотношения [c.229]

На схеме 75,В приведен ряд других методов получения тестостерона. Первый из них, не имеющий практического значения, показывает возможность избирательного окисления андростендиола при Сд по методу Оппенауера ". С незначительным выходом тестостерон образуется также при отщеплении бромистого водорода от 5,6-дибромандростендиола Мишер установил, что из андростендиона тестостерон получается избирательным микробиологическим восстановлением карбонильной группы в положении 17. Было показано, что этот микробиологический процесс может быть осуществлен химическим путем восстановлением по Меервейну— Понндорфу с помощью /ирт-бутилата алюминия и изобути-лового спирта. Серини разработал метод превращения андростендиона в тестостерон через этиловый эфир 3-энола Д ""-андростадиен-3-ол-17-она образующийся при реакции андростендиона с ортомуравьиным эфиром в присутствии соляной кислоты и этанола. Эфиру энола приписано в схеме строение А -диена, поскольку известно, что такая форма устойчива в кислой среде. Из эфира энола при восстановлении 17-карбонильной группы и последующем гидролизе был получен тестостерон. При взаимодействии ортомуравьиного эфира с предельными кетонами, например с холестаноном, образуется 3-диэтилацеталь, который при нагревании в ксилоле отщепляет одну молекулу спирта, превращаясь в энольный эфир. [c.356]

По методу Мамоли, дегидроэпиандростерон (IV) окисляют по Оппенауэ-ру в андростендион (ХП1), который под влиянием дрожжевых грибков восстанавливают до тестостерона [c.576]

Очень оригинален также чисто химический метод превращения андростендиона (XIII) в тестостерон (VIII). Дикетон восстанавливают алюмогидридом лития в смесь изомерных диолов (XIV), а последнюю окис- [c.318]

Обнаруясение траас-дегидроандростерона возможно в присутствии андростерона, тестостерона, андростендиона, эстрона, прогестерона, кортикостерона и холестерина. [c.469]

Дважды ненасыщенный дикетон гидрировали в кислой среде для насыщения двойной связи в положении 9,11, а полученный продукт окислили для регенерирования обеих карбонильных групп в качестве главного конечного продукта получился аллопрегнандион кроме того, были выделены следы прегнандиона. Расщепление доказывает наличие в кортико-стероне кислородных функций при Сд и Сдо оно указывает также на присутствие двойной связи в положении 4,5, так как такое строение объясняет образование 5-эпимерных конечных соединений. Надо отметить, что восстановление Д -3-кетона не всегда приводит к образованию 5-эпи-меров. Холестенон дает копростанон (Н , Рс1, эфир) тестостерон и андростендион приводят к производным андростана (алло-ряды) прогестерон образует смесь производных прегнана и аллопрегнана, с незначительным преобладанием последнего. [c.408]

Промежуточные продукты метаболизма тестостерона неизвестны. Возможны такие промежуточные продукты, как Д -андростендион, андро-стандион и андростан-За,17[з-диол, потому что все они вызывают усиленное выделение андростерона . [c.465]

Изучение ферментативного восстановления андростендиона в тестостерон с использованием меченного дейтерием НАД показало, что реакция протекает путем непосредственного переноса водорода между субстратом и НАД без предварительной енолизации 17-кетогруппы или обмена водорода со средой при этом фермент использует В-сторону никотинамидного кольца НАД [175]. Та же В-стереохимия была обнаружена для За- и Зр,17р-ОСД из Pseudomonas testosteroni при использовании НАД и НАДФ, меченных тритием [1, 149]. [c.127]

Метаболшм тестостерона в тканях. 1. Окисление в 17-м положении и образование 17-кетостероидов (андростерон, этиохоланолон, эпиандростерон) при этом 30% — семенникового происхождения и 70% (андростендион, дегидроэпиандростерон) — надпочечникового. 2. В печени 17-кетостероиды образуют конъюгаты с глюкуроновой и серной кислотами и выделяются с мочой, желчью и калом. Уровень 17-кетостероидов в моче является интегральным показателем секреции стероидных гормонов. 3. Восстановление двойной связи в кольце А и оксогруппы в З -положении происходит преимущественно в тканях-мишенях и ведет к образованию потенциальных метаболитов дигидротестостерона. [c.406]

Синтез эстрогенов происходит в яичниках и периферических тканях. Синтез эстрадиола в предовуляторной фазе менструального цикла обусловлен взаимодействием двух типов клеток в клетках теки синтезируется тестостерон, а в клетках фанулезы происходит его ароматизация и превращение в эстрадиол. Эстрогены образуются во многих периферических тканях путем ароматизации андрогенов (тестостерон эстрадиол, андростендион -> эстрон). В печени и пла-. центе эстрон может превращаться в эстриол. [c.408]

В интерстициальных клетках негерминативных тканей яичника ЛГ может индуцировать образование ряда андрогенов и их предшественников, в частности андростендиона, дегидроэпиандростерона и тестостерона. У больных с поликистозом яичников (синдром Штейна—Левенталя) отмечается повышенный уровень ЛГ, увеличенная продукция андрогенов, снижение фертильности, увеличение массы тела и усиленный рост волос на теле и лице. Предполагают, что этот синдром обусловливается гиперактивностью яичниковой струмы. [c.179]

ДЭА быстро модифицируется путем присоединения сульфата, причем примерно половина ДЭА сульфа-тируется в надпочечниках, а остальная часть в печени. Сульфатированный ДЭА биологически неактивен, но удаление сульфатной группы восстанавливает активность. ДЭА —это в сущности прогормон, поскольку под действием ЗР-ОН-СД и изомеразы этот слабый андроген превращается в более активный андростендион. В небольшом количестве андростендион образуется в надпочечниках и при воздействии лиазы на 17а-гидроксипрогес-терон. Восстановление андростендиона по положению С-17 приводит к образованию тестостерона — самого мощного андрогена надпочечников. Однако по этому механизму в надпочечниках синтезируется лишь малое количество тестостерона, а в основном это превращение протекает в других тканях. [c.210]

В. Андрогены. Андрогены выводятся из организма в виде 17-кетостероидов, включающих ДЭА (сульфат), а также андростендион и его метаболиты. Тестостерон, секретируемый надпочечниками в небольших количествах, не относится к 17-кетостероидам, но в печени около половины всего тестостерона превращается в андростерон и этиохоланолон, которые являются 17-кетостероидами. [c.211]

Эстрогены образуются путем ароматизации андрогенов в результате сложного процесса, включающего три этапа гидроксилирования, каждый из которых требует О2 и NADPH. В состав ароматазного ферментного комплекса по имеющимся данным входит цитохром Р-450-оксидаза со смешанной функцией. Если субстратом данного комплекса служит тестостерон, образуется эстрадиол ароматизация андростендиона приводит к образованию эстрона (этот процесс, как правило, протекает вне яичников). [c.235]

Значительная часть эстрогенов образуется путем периферической ароматизации андрогенов. У мужчин в результате ароматизации тестостерона образуется до 80% всего эстрадиола (Е,). У женщин важным источником эстрогенов служат андрогены надпочечников до 50% вырабатывающегося во время беременности, образуется в результате ароматизации ДГЭА-сульфата, а превращение андростендиона в эстрон служит главным источником эстрогенов в постменопаузе. Ароматазная активность обнаружена в жировых клетках, а также в печени, коже и других тканях. Повышенная активность этого фер- [c.236]

Смотреть страницы где упоминается термин Андростендион из тестостерона: [c.66] [c.576] [c.320] [c.329] [c.134] [c.329] [c.134] [c.530] [c.688] [c.302] [c.304] [c.126] [c.350] [c.321] [c.268] [c.291] [c.354] [c.465] [c.73] [c.178] [c.180] [c.191] [c.207] [c.245] [c.547] [c.118] [c.149] [c.230] [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология