Кетон Саретта

Эта работа была продолжена швейцаракими химиками, и на основе трициклического кетона Саретта (VII) был синтезирован альдостерон, один из самых мощных кортикоидных препаратов. [c.414]

Синтез альдостерона из кетона Саретта (67) был успешно осуществлен тремя группами исследователей группой Веттштейна (фирма Циба , Базель, Швейцария), группой Рейхштейна (Базельский университет) и группой Шпильфогеля (фирма Органон , Осс, Нидерланды). Общей чертой всех этих синтезов является использование уже имеющегося в кетоне Саретта центра асимметрии С для формирования центра асимметрии С д. [c.192]

Карбэтоксилирование кетона Саретта (67) сопровождается этерификацией 11р-оксигруппы последующее алкилирование иодистым металлилом позволяет получить Р-кетоэфир (114) с 13р-конфигурацией ангулярной карбэтоксильной группы. В смеси продуктов алкилирования содержится также изомерное 13а-карбэтоксисоединение, образующееся с выходом 15% на (67). 13р-Конфигурация карбэтоксильной группы в соединении (114) доказывается его превращением в у-лактон (115). С этой целью чувствительный к щелочи р-кетоэфир (114) предварительно восстанавливается в соответствующий оксиэфир, который после щелочного гидролиза легко лактонизуется при нагревании в бензоле с образованием оксилактона окисление последнего приводит к кетолактону (115) [714]. [c.192]

Вторая группа полных синтезов альдостерона и его аналогов из кетона Саретта характеризуется образованием кольца D по Сторку путем внутримолекулярной кротоновой циклизации 14,16-дикетонов (схемы 68, 69). Ключевым стереохимическим вопросом этих синтезов является образование центра асимметрии j4 при гидрировании А -связи. [c.198]

Наиболее интересными оказались полные синтезы по так называемому геминальному принципу. Сущность его заключается в том, что в положение 13 кетона Саретта (67) вводятся два одинаковых заместителя, из которых Р-ориентированный в конечном счете связывается с Ир- [c.198]

Синтез соединения (158) завершает решение трех задач при переходе от кетона Саретта (67) к альдостерону — стереоспецифическое образование центров асимметрии jg и С . и циклогемиацетальной группировки. [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология