Глутаконовый эфир, алкилирование

Эфиры глутаконовой кислоты, являющиеся винилогами малонового эфира, можно превратить в соответствующие енолят-анионы с помощью менее основных реагентов (этилата натрия или калия), по сравнению с реагентами, необходимыми для превращения эфиров предельных карбоновых кислот. Повышенная кислотность эфиров глутаконовой кислоты может быть объяснена большей стабилизацией их енолят-анионов в результате резонанса. Реакционные смеси, полученные при алкилировании эфиров глутаконовой кислоты, могут оказаться [c.151]

СЛОЖНЫМИ по составу, так как возможно образование четырех различных изомеров, из которых два представляют собой рацемические смеси. Строение продуктов алкилирования установить трудно, как как условия гидролиза, необходимые для превращения сложных эфиров в твердые дикарбоновые кислоты, часто таковы, что являются причиной дальнейшей изомеризации. Изомер, преобладающий в продуктах реакции, полученных при алкилировании эфиров глутаконовой кислоты, по-видимому, определяется природой заместителей в этих продуктах [251]. [c.152]

Алкилирование эфиров а-(или 7-) замещенных глутаконовых кислот приводит к образованию эфиров а,т -дизамещенных глутаконовых кислот [252, 253]. [c.152]