Дибромбутан конформация

Спектры ядерного магнитного резонанса были использованы для оценки соотношения конформаций 2,3-дибромбутанов [46, 47]. [c.23]

В основу этого метода (более подробно обсуждаемого в разд. 3-4) положено наблюдение, что константы расщепления имеют большую величину для протонов в акти-конформации, чем для протонов в гога-конформации. Если присутствуют обе конформации, величины констант расщепления являются промежуточными, причем, чем больше содержание ан/пм-изомера в смеси, тем выше названные константы. В мезо-изомере (рис. 1-6) было обнаружено неожиданно высокое содержание гощ-конформации, достигающее для чистой жидкости 30%. В разбавленном растворе в сероуглероде (менее полярном) содержание гощ-изомера не неожиданно снижается до 20% [46] (ср. с данными, приведенными выше для дихлорэтана). В ,/-2,3-дибромбутане (рис. 1-7) по данным ЯМР-спектра содержится около 20% конформации, имеющей водородные атомы в акти-положении (Б). Остальная часть этого вещества находится в конформациях А и В. Малый вклад конформации Б в смесь конформеров не удивителен. В этой конформации обе метильные группы и оба атома брома находятся по отношению друг к другу в гош-расположении. Как было показано выше, метильные группы, находящиеся в гош-конформации, менее выгодны, чем в акти-конформации, так же как и гош-расположе-ние атомов брома менее выгодно, чем анти-расположение. В конформации А метильные группы обладают гош-расположением. [c.23]

Напротив, ццс-1, 2-дибромциклогексан не реагирует, так как лищь один из атомов брома может занять аксиальное положение. Высокая степень стереоспецифичности обнаруживается также при аналогичном дегалогенировании стереоизомерных 2,3-дибромбутанов. При этом пространственные соотнощения точно соответствуют реакции, показанной на схемах (5.18) и (5.19), и мы ограничимся здесь лищь изображением конформации [жезо-форма соответствует эратро-форме в (5.18)]- [c.218]

К числу соединений, имеющих два асимметрических углеродных атома, но не проявляющих оптической активности вследствие того, что их молекулы способны проходить через конформацию с плоскостью симметрии, относятся мезо-винная кислота (XVII), мезо-2,3-дибромбутан (XVIII) и г ыс-циклогек-сан-1,2-дикарбоновая кислота (XIX). Звездочками в формулах обозначены асимметрические атомы углерода. [c.513]

Четырех-, пяти- и шестичленные циклические соединения этим методом образуются с трудом вследствие преобладания конформаций, строение которых неблагоприятно для циклизации. Эти конформации в результате свободного обращения по С—С-связи (следует помнить, что валентный угол связей С—С—С равен 109°29 ) имеют такое строение углеродной цепи, при котором концевые группы взаимно удалены и вероятность образования конформации со сближенными концевыми группами невелика. Однако 1,4-дибромбутан при действии амальгамы лития превращается в циклс-бутан с хорошим выходом [c.359]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология