Метилциклогексанон образование кеталя

Если растворить кетон в метаноле и добавить каплю соляной кислоты, то установится равновесие, при котором кетон в больщей или меньшей степени превращается в диметилкеталь. Хотя кеталь можно выделить только после удаления кислотного катализатора, образование его в растворе можно легко-наблюдать, так как при этом исчезает карбонильный хромофор и связанный с ним эффект Коттона. Степень уменьшения эффекта Коттона в данных условиях служит количественный мерой степени образования кеталя. Так, например, добавление НС1 к раствору (+)-3-метилциклогексанона в метаноле уменьшает эффект Коттона на 93%, в этаноле — только на 33%, а в изопропиловом спирте не вызывает уменьшения. Как и следовало ожидать, пространственные факторы сильно влияют на образование кеталей. Аналогично кривые с эффектом Коттона для (+)-3-метилциклопентанона и (—)-3-метилциклогептанона в метаноле указывают на уменьшение его соответственно только на 24 и 21 % при добавлении кислоты. Меньшая степень образования кеталя в данном случае по сравнению с шестичленным кетоном находится в соответствии с предсказанной на основании 1-напряжения (разд. 9-4). [c.418]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология