Голлемана аномалия индуктивный эффект

Вовсе не важно, что смещения электронов по механизмам сопряжения или индуктивному, которые при определенном сбалансировании обусловливают аномалию Голлемана, первоначально возникают у одного и того же атома (например, у атома галогена). Эффект сопря кепия - -К должен начинаться у атома, связанного с ароматическим кольцом, однако индуктивный эффект —/ может возникать у более далекого атома и транслироваться к атому, связанному с кольцом. Именно такое явление наблюдается для боковой цепи коричной кислоты. Это соединение нитруется почти исключительно в орто-н пара-положения, но с дезактивацией. Этиленовая двойная связь оказывает + А -эффект, а электроотрицательпость карбоксильной группы сообщает олефиновому центру —/-характер, достаточный для возникновения аномалии Голлемана. К этому же типу относятся стирол-ш-сульфокислота и со-нитро-стирол. Боковые цепи в этих трех соединениях относятся к заместителям типа (3) легко показать, что подобное влияние должны оказывать заместители типа (4), обладающие согласованными - -1- и -(-/Г-эффектами, например 1тонизированная карбоксильная группа. [c.255]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология