Бисульфитное соединение, применение для очистки альдегида

Нормальные бисульфитные соединения легко разлагаются при подщелачивании, а за счет полярной сульфогруппы хорошо растворяются в воде с образованием растворов, содержащих 10—15 % основного вещества. Совершенно очевидно, что при использовании концентрированного (40 %-ного) бисульфита натрия бисульфитные соединения выпадают в осадок. С увеличением молекулярной массы карбонильного соединения кристаллические свойства нормального бисульфитного соединения линейно уменьшаются. Практически душистые вещества, имеющие карбонильную группу и молекулярную массу более 100, образуют нормальные бисульфитные соединения в виде мазеобразных осадков. Фильтрация таких осадков от водной фазы и непрореагировавших органических примесей крайне затруднена. Репульпация получаемых пастообразных липких осадков порождает применение ручного труда, снижает технологичность процессов, поэтому очистка альдегидов и кетонов через нормальное бисульфитное соединение в виде твердой фазы применяется только в препаративных целях. [c.307]

Использование жидкостной хроматографии для систематического разделения свободных альдегидов и кетонов не получило широкого распространения. Большинство статей, посвященных применению жидкостной хроматографии для этих соединений, касается главным образом выделения п очистки синтетических продуктов. При хроматографировании альдегидов на окиси алюминия следует иметь ввиду, что они могут подвергаться некоторым катализируемым реакциям в щелочной среде и образовывать различные промежуточные продукты. Эти реакции ограничивают обычное применение жидкостной хроматографии альдегидов, особенно если в качестве сорбента используют окись алюминия. Карбонильные соединения наиболее часто разделяются в форме их бисульфитных соединений путем ионообменной хроматографии на смолах основного характера. В этом случае используется химическая активность карбонильных соединений по отношению к ионам бисульфита, что приводит к образованию а-оксисульфокислот. В жидкостной хроматографии карбонильных соединений также используется образование их производных, главным образом оксимов и 2,4-динитрофенилгидразонов. [c.48]

Образующиеся бисульфитные производные альдегидов представляют собой соли а-гидроксисульфокислот. Будучи хорошо кристаллизующимися соединениями, они могут быть легко осаждены и промыты органическими растворителями, вследствие чего находят применение при выделении из смесей и очистке альдегидов. При добавлении к би-сульфитному производному кислоты образуются неустойчивые а-гид-роксисульфокислоты, при разложении (гетеролитической диссоциации) которых получается исходный альдегид [c.344]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология