Альдегиды бисульфитные производные

Бисульфитная реакция. Альдегиды присоединяют молекулу бисульфита натрия ЫаНЗОз, образуя кристаллические бисульфитные производные [c.141]

Реакции присоединения подобного типа довольно часто бывают обратимыми. В силу этого обстоятельства некоторые продукты выделить не удается. Альдегидаммиаки и бисульфитные производные альдегидов и кетонов легко разлагаются в кислой среде по следующему механизму [c.118]

Так, альдегиды легко присоединяют бисульфит натрия, образуя бисульфитные производные альдегидов — кристаллические вещества, имеющие определенную температуру плавления. [c.175]

Разлагая бисульфитное производное раствором соды, получают чистый альдегид. [c.93]

Другой вариант этого метода предложен Бухерером [106], который в качестве исходных соединений использовал бисульфитные производные альдегидов реакцию этих производных с синильной кислотой и карбонатом аммония проводили в горячем спиртовом растворе [c.719]

Дибромпропионовый альдегид (XLI) применяют в виде его бисульфитного производного [105] он может быть за.менен его ацеталем [106], 3-эт-окси-2-бром(хлор)пропионовым альдегидом [107], 2 3-оксидо-1-пропионил-дихлоридом [108] и толуолсульфокислым эфиром глицеринового альдегида реакцию проводят в присутствии йодидов [109]. [c.472]

Меньшая растворимость изовалерианового альдегида в воде несколько снижает скорость дальнейшего его окисления в изо-валериановую кислоту, но более высокая температура кипения альдегида (92°) затрудняет достаточно быстрое его удаление из реакционной смеси. Поэтому в продуктах реакции наряду с альдегидом и некоторым количеством непрореагировавшего спирта присутствуют также изовалериановая кислота и ее сложный эфир с изоамиловым спиртом. Для удаления кислоты продукт реакции обрабатывают содой, а для отделения альдегида от других примесей его переводя в кристаллическое бисульфитное производное [c.93]

Для выделения изовалерианового альдегида бисульфитное производное обрабатывают раствором углекислого натрия. Альдегид отделяют при помощи делительной воронки, сушат хлористым кальцием и перегоняют (прибор 3). [c.206]

Для разделения этой смеси приготовляют насыщенный водный раствор Ю г мелко измельченного бисульфита натрия (2 моля бисульфита на 1 моль альдегида) приблизительно в 18 мл воды при температуре 20°. Измеряют объем раствора, добавляют к нему равный объем 70%-ного метилового спирта (не содержащего ацетона) и растворяют выделившийся осадок добавлением небольшого (около 10 мл) количества воды,- К этому раствору добавляют смесь миртенола и миртеналя, перемешивают 5 часов и затей дважды извлекают миртенол эфиром. Бисульфитное производное миртеналя разлагают добавлением 15 г безводного карбоната натрия, отгоняют свободный миртеналь с водяным паром и извлекают его эфиром. [c.689]

Хлористый бензилиден обычно содержит примесь хлористого бензила и бензотрихлорида, дающих при гидролизе бензиловый спирт и бензойную кислоту. Особенно нежелательна примесь хлористого бензила, так как образующийся из него бензиловый спирт трудно отделить от альдегида. От бензойной кислоты освобождаются перегонкой альдегида с водяным паром из щелочной среды для освобождения от других примесей переводят альдегид в бисульфитное производное. [c.74]

По окончании реакции прибавляют около 4 г углекислого натрия до ясно щелочной реакции по лакмусу и отгоняют бензойный альдегид с водяным паром. К отгону прибавляют 50—60 г бисульфита натрия, перемешивают и оставляют стоять на ночь. Маслянистый слой отделяют при помощи делительной воронки, а к прозрачной жидкости прибавляют растертый в порошок углекислый натрий в количестве, достаточном для полного разложения бисульфитного производного. Выделившийся альдегид отделяют при помощи делительной воронки, сушат небольшим количеством хлористого кальция и перегоняют. [c.75]

Дестиллат, разделяющийся на два слоя, обрабатывают раствором углекислого натрия до появления щелочной реакции (по лакмусу) верхний слой, состоящий из альдегида и непрореагировавшего спирта, отделяют при помощи делительной воронки и взбалтывают с равным объемом насыщенного раствора бисульфита натрия. Выпавшие кристаллы бисульфитного производного отсасывают на воронке Бюхнера, промывают эфиром, отжимают между листами фильтровальной бумаги и высушивают в эксикаторе над хлористым кальцием. [c.94]

Для выделения альдегида в свободном состоянии бисульфитное производное разлагают раствором углекислого натрия, альдегид отделяют при помощи делительной воронки, сушат небольшим количеством хлористого кальция и перегоняют. [c.94]

Для получения Т. ароматич. альдегидов м.б. использованы их производные по карбонильной группе-ацетали, бисульфитные производные, азины, оксимы н др. [c.578]

Бисульфитные производные альдегидов при нагревании с разбавленными кислотами снова распадаются на альдегид и сернистую кислоту. [c.175]

Примечание. Ацетоуксусный эфир следует перегнать (т. кип. 75-76 °С/18 мм рт. ст.), а фенилуксусный альдегид очистить через бисульфитное производное [50]. [c.372]

Альдегид из дистиллата можно выделить или экстракцией с последующей сушкой и фракционированной перегонкой экстракта, или же в виде бисульфитного производного. Выход на этой стадии, по-видимому, порядка 90%. [c.204]

Реакция протекает при встряхивании альдегида или кетона с избытком насыщенного водного раствора NaHSOз. Кристаллическое производное выпадает при этом в осадок. Альдегиды вступают в эту реакцию легче, чем кетоны. При обработке бисульфитного производного кислотой или щелочью регенерируется исходное карбонильное соединение. Эта последовательность двух реакций используется для очистки альдегидов и кетонов. Для этого получают твердое бисульфитное производное, очищают его перекристаллизацией, а затем разлагают, выделяя чистый альдегид или кетон. [c.673]

В виде бисульфитного производного, не растворяющегося в эфире, удаляется непрореагировавший бензойный альдегид. [c.337]

Пропионовый альдегид (другое возможное карбонильное соединение В) не удовлетворяет условию задачи. Этот альдегид, который получается при окислении пропанола-1, легко окисляется далее в кислоту. Поэтому, если исходная смесь состоит из пропанола-1 и пропионового альдегида, то продуктом окисления обоих веществ будет кислота, которая не способна образовывать бисульфитное производное. Таким образом, исходная смесь содержит ацетои СНзСОСНз и пропанол-2 СНзСН(ОН)СНз Сгорание этих веществ происходит согласно уравнениям [c.81]

Сущность этого способа разделения можно пояснить на следующих простых примерах. Разделение смеси анилина с бензолом производится извлечением анилина разбавленной соляной киааотой. Анилин переходит в водный слой в виде соли — солянокислого анилина. В то время как анилин хорошо растворяется в бензоле и почти не растворим в воде, его соль, благодаря ее полярному характеру, растворима в воде и не растворима в бензоле. Подобным же образом фенол отделяется от бензола встряхиванием смеси с разбавленным раствором едкого натра. Фенол превращается в соль — фенолят натрия, высокая степень полярности которого делает его не растворимым в бензоле и растворимым в воде. Аналогичным путем бензальдегид может быть отделен от бензола. В этом случае смесь встряхивается с водным раствором бисульфита натрия, который образует с альдегидом бисульфитное производное. Это соединение представляет собой [c.278]

В присутствии межфазных катализаторов ускоряется также образование бисульфитных производных ароматических альдегидов [1729]. Более необычным является опубликованный недавно трехфазный метод, который осуществляется в условиях кислотного катализа на полистиролсульфокислотной смоле растворенные в бензоле ароматические кетоны конденсируются с формальдегидом (водным), давая 4-арил-1,3-диоксаны с почти количественным выходом [1652]. При комнатной температуре и перемешивании в течение 30 мин был осуществлен синтез гли-цидных нитрилов О с выходом 55—80% из ароматических или алифатических альдегидов и кетонов и хлорацетонитрила в стандартной системе концентрированный раствор гидроксида натрия/катализатор [448, 1492, 1759]. При этом несимметрична [c.233]

Присоедииение цианистого водорода. Равновесие в реакции между цианистым водородом и кетоном или альдегидом обычно сильно сдвинуто в сторону циангидрина. Реакция протекает при действии жидкого безводного H N в присутствии щелочного катализатора K N - . Для того чтобы избежать применения сильно ядовитого и летучего H N, реакцию ведут в водных растворах K N или Na N с добавлением минеральной кислоты . Наиболее удобный способ проведения реакции заключается в действии Na N на бисульфитное производное карбонильного соедине- [c.567]

Если при нагревании остается твердый остаток, то его прокаливают до полного окисления углеродсодержащих составных частей и анализируют неорганический остаток. Обнаружив в последнем окислы или карбонаты металла, делают вывод, что исследуемое вещество было солью соединения кислотного характера (карбоновой кислоты, фенола и т. п.) Если после прокаливания остаток содержит сульфид, сульфит или сульфат, то можно предположить, Что исследуемое соединение представляло собой либо бисульфитное производное альдегида или кетона, либо соль сульфиновой или сульфоновой кислоты, либо меркаптид. [c.293]

Полученный л-фенилбензальдегид очищают через бисульфитное производное альдегид смешивают с 50—60 мл концентрированного раствора ЫаНЗОз (см. стр. 199) и оставляют на сутки затем отфильтровывают коричнево-оранжевый осадок, промывают его на фильтре небольшим количеством эфира и, кипятят с 200 мл 2 н. раствора Na2 Oз с обратным холодильником в течение 6—7 ч. При этом получается застывающий при охлаждении маслянистый слой (иногда кристаллизация происходит па следующий день). Оставшийся после отделения последнего желтоватый раствор экстрагируют эфиром и при этом извлекают остатки альдегида. [c.173]

Диаминонафталин чрезвычайно легко реагирует с альдегидами, образуя соответствующие 2, 3-дигидроперимидины (реакция пригодна для количественного определения альдегидов) [270]. Дегидрирование 2, 3 ДНгидроперимидинов пиросульфитом натрия приводит к 2-замещеуным перимидинам [271]. Обе стадии можно проводить в одной колбе или же объединить, взяв не сам альдегид, а его бисульфитное производное [272] (прибавление пиросульфита натрия в последнем случае не нужно). См. обзор [267]. [c.89]

Экспериментально смешанную бензоиновую конденсацию удобно проводить, используя бисульфитное производное одного альдегида для конденсации со вторьш альдегидом в спиртовом растворе цианистого калия или в диполярных апротонных растворителях - ДМФА или ДМСО с К (С4Нэ)4СК. [c.1376]

Отсутствие некоторых альдегидных реакций. Несмотря на то, что альдозы дают многие реакции, характерные для альдегидов (образование азотистых производных, циангидринов, восстановление солей серебра и меди и др.), некоторые весьма характерные реакции на альдегидную группу у моносахаридов отсутствуют. Так, альдозы с фуксинсернистой кислотой не дают окраски, характерной для всех жирных альдегидов. Они не образуют также бисульфитных производных при действии бисульфита натрия. Отсутствуют и некоторые другие реакции. [c.30]

Аддукты с бисульфитом обычно получают для отделения карбонильного соединения от некарбонильных. Карбонильное соединение можно очистить путем превращения в бисульфитное производное с последующим отделением кристаллического аддукта от некарбонильных примесей и регенерацией карбонильного соединения. Некарбонильное соединение можно освободить от карбонильных примесей путем промывания водным раствором бисульфита при этом содержащийся в виде примесей альдегид или кетон превращается в аддукт с бисульфитом, который остается в водном слое (вследствие своей хотя бы незначительной растворимости в воде). [c.610]

Для получения бисульфитного производного альдегида авторы синтеза изменили условия Розенмунда и Дорнсафта [2], предложенные ими для приготовления альдегида по методу Дарзана [3] из гг-анисового альдегида и этилового эфира [c.249]

В работе авторов синтеза имеются указания относительно получения бисульфитного производного альдегида из соединения, полученного конденсацией этилового эфира монохлоруксус-ноп кислоты и вератрового альдегида по Дарзану с.м. синтез 5- (п-метоксибензил) -гидантоина-4-С . [c.255]

Производные типа оснований Шиффа, семикарбазонов, замещенных гидразонов, оксимов, применяются для аналитической характеристики и выделения альдегидов и кетонов из смесей, так как они являются обычно твердыми, хорошо кристаллизующимися, устойчивыми соединениями, обладающими характерными температурами плавления. Для выделения альдегидов и. кетонов из смесей органических соединений часто используют образование бисульфитных производных. С этой целью карбонильные соединения вводят во взаимодействие с насыщенным водным раствором бисульфита натрия. В бисульфит-ионе наибольшей нуклеофильностью обладает атом серы, поэтому именно он [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология