Циклогександион таутомерия

Определенный интерес представляет восстановление резорцина (1 3-дигидроксибензол), наиболее устойчивого к окислению зигидроксибензола Он легко восстанавливается водородом в момент выделения (амальгама натрия в воде) до дигидропроиз-зодного переходящего далее в циклогександион-1,3 Для послед-гего, как и для других Р-дикарбонильных соединений (см разд ) 3 1), характерна кето-енольная таутомерия [c.274]

Были рассмотрены такие циклические системы, как 2,2-ди- и 2-монозамещенные циклогександионы-1,3 [31, 82, 145, 146]. В случае дикетоформ появляются две карбонильные полосы, соответствующие симметричным и антисимметричным колебаниям. Это обусловлено большей жесткостью системы и тенденцией карбонильных групп находиться в одной плоскости. В случае епольных форм карбонильная частота, как и прежде, лежит в области 1630—1600 смг . Кемпбелл и Жилое [149] исследовали влияние размера цикла на степень проявления таутомерии. В общем пятичленные циклические системы, по-видимому, не склонны в сколько-нибудь заметной мере к енолизации [28, 29]. [c.174]

Как дикетонная, так и енольная таутомерные формы, а также енолятанион характеризуются своим собственным расположением и кратностью связей, из чего следует, что упомянутые состояния дают различные спектральные характеристики. Это дает возможность распознавать их в смеси или идентифицировать строение производных таутомер-вых веществ. В большом обзоре [1] уже сделана попытка некоторого обобщения данных по спектроскопии р-дикарбонильных соединений, что может послужить руководством для интересующихся этой проблемой. Наиболее полно освещены главным образом спектры поглощения р-ди-карбонильных систем с открытой цепочкой. Но спектры поглощения и связанные с ними проблемы таутомерных превращений и структурных особенностей циклических р-дикетонов (циклогександИоны-1,3, индандионы-1,3 и др.) освещены менее полно, и имеются даже некоторые противоречивые воззрения. [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология